(3E)-dihydro-3-(iodomethylidene)-5-phenyl-2(3H)-furanone | 136021-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3E)-dihydro-3-(iodomethylidene)-5-phenyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3E)-3-(iodomethylidene)-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 136021-07-3
• 化学式: C₁₁H₉IO₂
• 分子量: 300.096
• InChiKey: WYVFTZINVHSAEZ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-dihydro-3-(iodomethylidene)-5-phenyl-2(3H)-furanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到4-phenyl-2-methylenebutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  亚炔基内酯的合成

  摘要：

  在N-碘代琥珀酰亚胺的存在下，烯烃与炔酸反应形成的碘代亚烷基内酯，随后进行自由基环化反应，可以进行光化脱碘或用二有机铜锂试剂进行烷基化，生成各种α-亚烷基内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87132-5
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1-phenylethyl propynoate 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到(3E)-dihydro-3-(iodomethylidene)-5-phenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由烯烃合成碘亚烷基内酯

  摘要：

  在碘鎓离子源的存在下，通过添加炔酸，烯烃容易地转化为碘炔属酯。过氧化二苯甲酰引起的随后的自由基环化导致（E）-碘亚烷基丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85740-9