4-allyl-2-methoxyphenyl (2E)-3-(4-hydroxyophenyl)acrylate | 1029519-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-allyl-2-methoxyphenyl (2E)-3-(4-hydroxyophenyl)acrylate
• 英文别名: (2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1029519-59-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: ROUOUVVENINPGR-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 4-香豆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47 %的产率得到4-allyl-2-methoxyphenyl (2E)-3-(4-hydroxyophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸-丁香酚酯的合成、抗酪氨酸酶活性及光谱抑制机制

  摘要：

  酪氨酸酶在介导黑色素的产生中起着至关重要的作用；因此，其抑制剂可用于预防黑色素相关疾病。为了寻找潜在的酪氨酸酶抑制剂，合成了一系列肉桂酸-丁香酚酯(c1~c29)，并分别通过1H NMR、13C NMR、HRMS和FT-IR证实了它们的化学结构。生物学评价结果表明，化合物c1~c29均表现出明确的酪氨酸酶抑制活性；特别是，化合物c27是最强的酪氨酸酶抑制剂（IC50：3.07±0.26μM），比阳性对照曲酸（IC50：14.15±0.46μM）强约4.6倍。抑制动力学研究验证了化合物 c27 作为酪氨酸酶的可逆混合型抑制剂。三维荧光和圆二色性(CD)光谱结果表明化合物c27可以改变酪氨酸酶的构象和二级结构。荧光猝灭结果表明，化合物c27通过一个结合位点以静态方式猝灭酪氨酸酶荧光。分子对接结果还揭示了化合物c27与酪氨酸酶之间的结合相互作用。因此，肉桂酸-丁香酚酯，特别是c27，可以作为先导化合物来寻找潜在的酪氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28165969

文献信息

• NOVEL CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS AGAINST INFLAMMATION AND CANCER
  申请人：Bose Julie Saha

  公开号：US20100168228A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Novel compounds, their methods of preparation and use in therapies related to cancer and inflammation are provided. Compounds comprise esters of cinnamic acid, vanillic acid and 4-hydroxy cinnamic acid and derivatives and salts thereof. Compounds with novel benzofuran lignan structure as a potent antimitotic agent and inducer of apoptosis are provided. Formulations and methods for treatment of diseases mediated by NF-kappaB are also provided.

  提供了新型化合物、其制备方法以及在与癌症和炎症相关的治疗中的用途。这些化合物包括肉桂酸酯、香草酸酯和4-羟基肉桂酸酯及其衍生物和盐。提供了具有新型苯并呋喃木脂素结构的化合物，作为一种强效抗有丝分裂剂和诱导凋亡剂。还提供了用于治疗NF-kappaB介导的疾病的配方和方法。
• [EN] NOVEL CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS AGAINST INFLAMMATION AND CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES CONTRE L'INFLAMMATION ET LE CANCER
  申请人：RELIANCE LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2008062466A2

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] Novel compounds, their methods of preparation and use in therapies related to cancer and inflammation are provided. Compounds comprise esters of cinnamic acid, vanillic acid and 4- hyrdoxy cinnamic acid and derivatives and salts thereof. Compounds with novel benzofuran lignan structure as a potent antimitotic agent and inducer of apoptosis are provided. Formulations and methods for treatment of diseases mediated by NF-kappaB are also provided.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés, leurs procédés de préparation et leur utilisation dans des traitements associés au cancer et à l'inflammation. Lesdits composés comprennent des esters d'acide cinnamique, d'acide vanillique et d'acide 4-hydroxy-cinnamique ainsi que des dérivés et des sels correspondants. L'invention concerne également des composés présentant une nouvelle structure benzofurane lignane, utilisés comme puissant agent antimitotique et comme puissant inducteur de l'apoptose. L'invention se rapporte en outre à des préparations et des méthodes de traitement de maladies médiées par le NF-kappaB.