2-(2-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one | 1448819-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-2-(2-bromophenyl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1448819-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BrF₃O
• 分子量: 357.17
• InChiKey: BJBZZPKZNYDUSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 2-溴苯乙烯 、 苯甲醛 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazolium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-(2-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾催化模块化合成α-芳基β-全氟烷基酮。

  摘要：

  已经公开了药学上重要的α-芳基β-全氟烷基酮的新的从头合成。与三氟甲基化引发的α，α-二芳基烯丙基醇的自由基1,2-芳基迁移相比，该方案采用了仿生卡宾催化的新策略来组装烯烃，醛和全氟烷基试剂，从而提供了具有优异芳基柔韧性的产品单元和全氟烷基。该方法还证明了极好的官能团相容性，包括一些格氏试剂灵敏基团。

  DOI：

  10.1039/d0cc00293c

文献信息

• Iron-catalyzed trifluoromethylation with concomitant C–C bond formation via 1,2-migration of an aryl group
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Yoshihiko Usui、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/c3cc43936d

  日期：——

  Iron-catalyzed trifluoromethylation with concomitant 1,2-migration of an aryl group starting from diaryl allyl alcohol was achieved under mild conditions. This reaction system affords alpha-substituted-beta-trifluoromethyl carbonyl compounds in high efficiency. In the case of substrates bearing different aryl groups, selective migration was observed.

  在温和条件下，实现了铁催化的三氟甲基化反应以及伴随着由二芳基烯丙醇开始的芳基的1,2-迁移。该反应系统高效地提供了α-取代的β-三氟甲基羰基化合物。在带有不同芳基的底物的情况下，观察到选择性迁移。