2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1-5)-[methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate | 1609277-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1-5)-[methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6R,7aR)-4-[(1R)-1,2-dibenzoyloxyethyl]-6-[(2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dibenzoyloxyethyl]-2-methoxycarbonyl-2-prop-2-enoxy-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1S)-1,2-diacetyloxyethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 1609277-25-9
• 化学式: C₆₉H₇₆O₃₀
• 分子量: 1385.34
• InChiKey: VUWZPLNQFACRGR-NQHUQOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  363
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1-5)-[methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4R,5R,6R)-2-[(2R,4R,5R,6R)-2-carboxy-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-3-脱氧-d-甘露糖辛酸（Kdo）衍生物的合成

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种基于共同受体Kdo（α2-4）Kdo的4,5支化Kdo三糖合成方法。Hep（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo，Man（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo和GalNAc（α1-）三种3,4,5支三糖的合成5）以高收率和高α-选择性获得[Kdo（α2-4）] Kdo。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate 、 2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1-5)-[methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate
  参考文献：
  名称：

  聚合合成脂多糖和脂寡糖的4,5-支内核寡糖。

  摘要：

  通过3-脱氧-d-甘露聚糖-辛-2-磺酸（Kdo）二糖受体的聚合合成脂多糖和脂寡糖的分支内核寡糖。由相应的Hep结构单元制备了支链核心寡糖Galβ（1-4）Glcβ（1-4）Hep和Hepα（1-3）Hep的1-甘油-d-甘露聚糖-庚糖（Hep）单元。为了获得4，5-分支的核心寡糖结构，通用受体Kdoα（2-4）Kdo被Hep单元糖基化。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1069698

文献信息

• Convergent synthesis of 4,5-branched inner-core oligosaccharides of lipopoly- and lipooligosaccharides
  作者：Ruiqin Yi、Hirofumi Narimoto、Miku Nozoe、Tsuyoshi Ichiyanagi

  DOI：10.1080/09168451.2015.1069698

  日期：2015.12.2

  The convergent synthesis of branched inner-core oligosaccharides of lipopoly- and lipooligosaccharide with a 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) disaccharide acceptor was achieved. The l-glycero-d-manno-heptopyranose (Hep) units for the branched core oligosaccharide Galβ(1-4)Glcβ(1-4)Hep and Hepα(1-3)Hep were prepared from the corresponding Hep building blocks. To obtain 4,5-branched core oligosaccharide

  通过3-脱氧-d-甘露聚糖-辛-2-磺酸（Kdo）二糖受体的聚合合成脂多糖和脂寡糖的分支内核寡糖。由相应的Hep结构单元制备了支链核心寡糖Galβ（1-4）Glcβ（1-4）Hep和Hepα（1-3）Hep的1-甘油-d-甘露聚糖-庚糖（Hep）单元。为了获得4，5-分支的核心寡糖结构，通用受体Kdoα（2-4）Kdo被Hep单元糖基化。
• Synthesis of 4,5-disubstituted-3-deoxy-d-manno-octulosonic acid (Kdo) derivatives
  作者：Ruiqin Yi、Atsushi Ogaki、Mayumi Fukunaga、Hiromitsu Nakajima、Tsuyoshi Ichiyanagi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.024

  日期：2014.6

  In this study, a new synthetic approach to 4,5-branched Kdo trisaccharides based on the common acceptor Kdo(α2-4)Kdo was developed. The synthesis of three types of 4,5-branched trisaccharides, Hep(α1-5)[Kdo(α2-4)]Kdo, Man(α1-5)[Kdo(α2-4)]Kdo, and GalNAc(α1-5)[Kdo(α2-4)]Kdo, was achieved in good yield and high α-selectivity.

  在这项研究中，开发了一种基于共同受体Kdo（α2-4）Kdo的4,5支化Kdo三糖合成方法。Hep（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo，Man（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo和GalNAc（α1-）三种3,4,5支三糖的合成5）以高收率和高α-选择性获得[Kdo（α2-4）] Kdo。