2-(3,4,5-trimethoxyphenylthio)pyrimidine | 1569303-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenylthio)pyrimidine
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trimethoxyphenylthio)pyrimidine；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)sulfanylpyrimidine
• CAS: 1569303-95-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: XGIBNRXIZPITNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenylzinc bromide 、 2-(氯硫基)嘧啶 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以0.059 g的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  二芳基和杂芳基硫化物：通过亚磺酰氯的合成和作为选择性抗乳腺癌药物的评价

  摘要：

  描述了合成二芳基和杂芳基硫化物的温和协议。在一锅法中，硫醇被转化为亚磺酰氯并与芳基锌试剂反应。该方法可耐受芳基氟化物和氯化物、酮以及 N-杂环（包括嘧啶、咪唑、四唑和恶二唑）等官能团。通过这种方法合成的两种化合物在微摩尔范围内表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞系的选择性活性。

  DOI：

  10.1021/jo402586v
• 作为试剂：
  描述：

  2-巯基嘧啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 在 2-(3,4,5-trimethoxyphenylthio)pyrimidine 、 乙酸乙酯 、 hexanes 、 三乙胺 作用下， 以afforded the title compound as a white solid (0.059 g, 43%)的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC SULFIDE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF

  摘要：

  本文描述了芳香族硫化物组合物及其使用方法，用于治疗或预防癌症。

  公开号：

  US20150266836A1

文献信息

• Diaryl and Heteroaryl Sulfides: Synthesis via Sulfenyl Chlorides and Evaluation as Selective Anti-Breast-Cancer Agents
  作者：Ivelina M. Yonova、Charlotte A. Osborne、Naomi S. Morrissette、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/jo402586v

  日期：2014.3.7

  A mild protocol for the synthesis of diaryl and heteroaryl sulfides is described. In a one-pot procedure, thiols are converted to sulfenyl chlorides and reacted with arylzinc reagents. This method tolerates functional groups including aryl fluorides and chlorides, ketones, as well as N-heterocycles including pyrimidines, imidazoles, tetrazoles, and oxadiazoles. Two compounds synthesized by this method

  描述了合成二芳基和杂芳基硫化物的温和协议。在一锅法中，硫醇被转化为亚磺酰氯并与芳基锌试剂反应。该方法可耐受芳基氟化物和氯化物、酮以及 N-杂环（包括嘧啶、咪唑、四唑和恶二唑）等官能团。通过这种方法合成的两种化合物在微摩尔范围内表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞系的选择性活性。
• AROMATIC SULFIDE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150266836A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Described herein, inter alia, are aromatic sulfide compositions and methods for treating or preventing cancer using the same.

  本文描述了含芳香硫化物的组合物，以及利用这些组合物治疗或预防癌症的方法。