dimethyl 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-2,7-anthracenedicarboxylate | 1266390-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-2,7-anthracenedicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4,6-bis(2-methylpropoxy)pyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylate；dimethyl 4,6-bis(2-methylpropoxy)pyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylate
• CAS: 1266390-68-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: ATYMJDNQSAPQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-2,7-anthracenedicarboxylate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香族低聚酰胺折叠剂的光控构象开关

  摘要：

  制备了芳族寡酰胺序列，该序列由光响应性的基于二氮杂蒽的芳族β-片层两侧两个可变直径的螺旋链段组成。结构研究表明，这种低聚物具有两种截然不同的构象：具有在片材上方和下方堆叠的两个螺旋的规范对称构象，以及一个未预期的不对称构象，其中一个螺旋已经翻转以与第一个螺旋直接堆叠。折叠剂的光辐照导致定量的和热可逆的单个光产物的形成，这是由于芳族β-薄片中两个二氮杂蒽的[4 + 4]环加成而产生的。NMR和晶体学研究显示二氮杂蒽光产物的平行排列，并完全转化为对称构象，需要重新排列所有非对称构象子。这些结果凸显了折叠器的潜力，该折叠器的结构比孤立的螺旋结构更复杂，可用于显示非平凡的纳米尺度形状变化的光开关。

  DOI：

  10.1002/anie.201902378
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-9,10-dihydro-2,7-anthracenedicarboxylate 在 氧气 、 甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到dimethyl 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-2,7-anthracenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazaanthracenes的合成作为内部功能化的芳香族低聚酰胺折叠剂的基础。

  摘要：

  描述了多种9-官能化的1,8-二氮杂蒽二酯和氨基酸的合成。在9位衍生化依赖于对9-氯和9-溴甲基前体进行的简便反应。这允许掺入亲核或敏感的官能团，否则它们不能在用于合成这些化合物的标准方法下掺入。另外，通过高产量的单皂化反应和随后的库尔修斯重排合成受保护的氨基酸已在数克规模上完成。这些单元与官能化衍生物一起应被证明是芳族低酰胺折叠剂合成中的有用单体。

  DOI：

  10.1021/jo402852m

文献信息

• Selective Encapsulation of Disaccharide Xylobiose by an Aromatic Foldamer Helical Capsule
  作者：Subrata Saha、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.201808370

  日期：2018.10.8

  Xylobiose sequestration in a helical aromatic oligoamide capsule was evidenced by circular dichroism, NMR spectroscopy, and crystallography. The preparation of the 5 kDa oligoamide sequence was made possible by the transient use of acid‐labile dimethoxybenzyl tertiary amide substituents that disrupt helical folding and prevent double helix formation. Binding of other disaccharides was not detected

  圆二色性，NMR光谱和晶体学证实了螺旋芳族寡酰胺胶囊中的木二糖螯合。短暂使用对酸不稳定的二甲氧基苄基叔酰胺取代基，可以破坏螺旋折叠并防止形成双螺旋，从而可以制备5 kDa的低聚酰胺序列。未检测到其他二糖的结合。晶体学数据揭示了复杂的构成的d -xylobioseα端基异构体和收容在右手螺旋两个水分子。发现二糖具有不同寻常的全轴致密构象。在客体，腔壁和两个水分子之间形成由18个氢键构成的密集网络。