3-chloro-2-(4-(2,2,2-trifluoroethoxy)furan)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole | 1431561-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-2-(4-(2,2,2-trifluoroethoxy)furan)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: [3-Chloro-2-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)furan-2-yl]pyrrol-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1431561-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₇ClF₃NO₂Si
• 分子量: 421.963
• InChiKey: FUODGLFRFBKUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxymethyl)-3-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-2-yl)isoxazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 5%-palladium/activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 3-chloro-2-(4-(2,2,2-trifluoroethoxy)furan)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过中间体异恶唑基吡咯取代 2,2'-联吡咯和吡咯基呋喃

  摘要：

  我们描述了(+)-roseophilin的 3-氯-(4'-甲氧基)-2,2'-吡咯基呋喃片段 ( 3 ) 的新合成。该路线利用异恶唑基吡咯中间体，其中异恶唑环用作 β-二酮等价物和钯催化氯化所连接的吡咯的导向基团。随后 N-O 键的还原和酸促进的环化分五步提供了玫瑰亲和素片段3b，总产率为 19%。该策略扩展到 3-氯-(4'-烷氧基)-2,2'-吡咯基呋喃 ( 16a - c ) 和 4-烷氧基-2,2'-联吡咯 ( 20a - c ) 的合成块以合成具有生物活性的 prodiginine 天然产物及其同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.034