N-(6-methoxy-2-quinolyl)-2-quinolone | 74857-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-methoxy-2-quinolyl)-2-quinolone
• 英文别名: 1-(6-methoxyquinolin-2-yl)quinolin-2-one
• CAS: 74857-07-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: LEAUOAGCHLTFSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-197.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  512.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉氮氧化物 、 2-喹啉醇 、 对甲苯磺酰氯 、 三乙胺 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHICHIRI K.; FUNAKOSHI K.; SAEKI S.; HAMANA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 493-499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on tertiary amine oxides. LXVI. Reactions of quinoline 1-oxide derivatives with tosyl chloride in the presence of triethylamine.
  作者：KAZUKO SHICHIRI、KAZUHISA FUNAKOSHI、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.28.493

  日期：——

  Reactions of N-oxides of lepidine (1a) and 4-methyl- (1b), 4-chloro- (1c) and 6-methoxyquinoline (1d) with tosyl chloride (1 eq) and triethylamine (ca. 10 eq) in a mixture of chloroform and water at room temperature gave the corresponding di (2-quinolyl) ethers (3a-d) and N-(2-quinolyl)-2-quinolones (4a-d). The efficiency of this type of reaction depends upon the nature and position of the substituents. Whereas the reaction of 1c with carbostyril under the same conditions gave small amounts of 4-chloro-2-tosyloxyquinoline (2c) and N-(4-chloro-2-quinolyl)-4-chloro-2-quinolone (4c), that of 1d afforded 6-methoxy-2-quinolyl 2'-quinolyl ether (15) and N-(6-methoxy-2-quinolyl)-2-quinolone (16) in 47 and 29% yields, respectively.

  脂肪噻嗪氧化物（1a）与4-甲基（1b）、4-氯（1c）和6-甲氧基喹啉（1d）在室温下与对甲苯磺酰氯（1当量）和三乙胺（约10当量）在氯仿和水的混合物中反应，得到了相应的二（2-喹啉基）醚（3a-d）和N-（2-喹啉基）-2-喹啉酮（4a-d）。这类反应的效率依赖于取代基的性质和位置。尽管在相同条件下，1c与碳基乙烯基的反应仅得到少量的4-氯-2-对甲苯磺酰氧基喹啉（2c）和N-（4-氯-2-喹啉基）-4-氯-2-喹啉酮（4c），但1d的反应则分别获得了6-甲氧基-2-喹啉基-2'-喹啉醚（15）和N-（6-甲氧基-2-喹啉基）-2-喹啉酮（16），产率为47%和29%。