(R)-(+)-4-methyl-1-triisopropylsilyl-1-pentyn-3-ol | 183852-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-4-methyl-1-triisopropylsilyl-1-pentyn-3-ol
• 英文别名: (3R)-4-methyl-1-tri(propan-2-yl)silylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 183852-56-4
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: GLEGUEDZXAZGKN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-methyl-1-triisopropylsilyl-1-pentyn-3-ol 在 ruthenium trichloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-2-(苯甲酰氧基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Catalytic Stereoselective Route to a Key Intermediate for the Synthesis of the Long-Lived PGI2 Analog ZK 96480 (CicaprostTM)

  摘要：

  An expeditious and stereoselective synthesis of a key chiral intermediate (2) for the synthesis of the therapeutically useful PGI(2) analog Cicaprost(TM) is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01803-0
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔-3-酮,4-甲基-1-[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]- 在 (S)-B-n-Bu-oxazaborolidine 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-4-methyl-1-triisopropylsilyl-1-pentyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Catalytic Stereoselective Route to a Key Intermediate for the Synthesis of the Long-Lived PGI2 Analog ZK 96480 (CicaprostTM)

  摘要：

  An expeditious and stereoselective synthesis of a key chiral intermediate (2) for the synthesis of the therapeutically useful PGI(2) analog Cicaprost(TM) is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01803-0

文献信息

• Cooperative Catalysis of Metal and OH⋅⋅⋅O/sp³-CH⋅⋅⋅O Two-Point Hydrogen Bonds in Alcoholic Solvents: Cu-Catalyzed Enantioselective Direct Alkynylation of Aldehydes with Terminal Alkynes
  作者：Takaoki Ishii、Ryo Watanabe、Toshimitsu Moriya、Hirohisa Ohmiya、Seiji Mori、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.201301280

  日期：2013.9.27

  with a transition‐metal center in alcoholic solvents for enantioselective catalysis. Copper(I) complexes with prolinol‐based hydroxy amino phosphane chiral ligands catalytically promoted the direct alkynylation of aldehydes with terminal alkynes in alcoholic solvents to afford nonracemic secondary propargylic alcohols with high enantioselectivities. Quantum‐mechanical calculations of enantiodiscriminating

  与酶催化相反，人造催化剂中的催化剂-底物氢键通常发生在质子惰性溶剂中，而不是质子溶剂中。我们报道了一种情况，其中配体与底物的氢键相互作用与含酒精溶剂中的过渡金属中心协同进行对映选择性催化。在醇溶剂中，具有脯氨醇基羟基氨基膦手性配体的铜（I）配合物催化促进醛与末端炔的直接烷基化，从而提供具有高对映选择性的非外消旋仲炔丙醇。enantiodiscriminating过渡态的量子力学的计算表明一个非经典SP的发生3 -C H⋅⋅⋅O氢键是配体与底物之间的次要相互作用，这导致了催化剂-底物的高方向性两点氢键。
• Direct Catalytic Enantioselective Reduction of Achiral α,β-Ynones. Strong Remote Steric Effects Across the C−C Triple Bond
  作者：Christopher J. Helal、Plato A. Magriotis、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja962849e

  日期：1996.1.1
• An Efficient Catalytic Stereoselective Route to a Key Intermediate for the Synthesis of the Long-Lived PGI2 Analog ZK 96480 (CicaprostTM)
  作者：E.J Corey、Christopher J Helal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01803-0

  日期：1997.10

  An expeditious and stereoselective synthesis of a key chiral intermediate (2) for the synthesis of the therapeutically useful PGI(2) analog Cicaprost(TM) is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.