1-(α-D-glucopyranosyl)-2,3-diazidopropane | 1023329-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(α-D-glucopyranosyl)-2,3-diazidopropane
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2,3-diazidopropyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1023329-24-9
• 化学式: C₉H₁₆N₆O₅
• 分子量: 288.263
• InChiKey: DGKOPAGYRBNDDD-MPKFMROPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-D-glucopyranosyl)-2,3-diazidopropane 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-(α-D-glucopyranosyl)-2,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  悬挂C-糖基1,2-和1,3-二胺的一般路线。

  摘要：

  描述了实用和方便的C-糖基1,2-和1,3-烷二胺的制备方法。通过二溴化，叠氮化，碳水化合物脱保护和叠氮化物还原，由乙酰化的烯丙基α-C-糖基化合物合成了两种1,2-乙二胺衍生物。由乙酰化的卤代糖经与磺基丙二腈的C-糖基化反应，然后还原腈基部分和使碳水化合物部分脱乙酰基，制得四种1,3-丙二胺衍生物。这些1，3-丙二胺衍生物具有β-端基异构体构型。本文报道的方法用作获得具有C-糖基键的碳水化合物-二胺缀合物的一般途径。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.030
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3-diazidopropane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-(α-D-glucopyranosyl)-2,3-diazidopropane
  参考文献：
  名称：

  悬挂C-糖基1,2-和1,3-二胺的一般路线。

  摘要：

  描述了实用和方便的C-糖基1,2-和1,3-烷二胺的制备方法。通过二溴化，叠氮化，碳水化合物脱保护和叠氮化物还原，由乙酰化的烯丙基α-C-糖基化合物合成了两种1,2-乙二胺衍生物。由乙酰化的卤代糖经与磺基丙二腈的C-糖基化反应，然后还原腈基部分和使碳水化合物部分脱乙酰基，制得四种1,3-丙二胺衍生物。这些1，3-丙二胺衍生物具有β-端基异构体构型。本文报道的方法用作获得具有C-糖基键的碳水化合物-二胺缀合物的一般途径。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.030

文献信息

• A general route to pendant C-glycosyl 1,2- and 1,3-diamines
  作者：Yoko Inaba、Tomomi Fujimoto、Hiroshi Ono、Makoto Obata、Shigenobu Yano、Yuji Mikata

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.030

  日期：2008.4

  2-ethylenediamine derivatives were synthesized from acetylated allyl alpha-C-glycosyl compounds via dibromination, azidation, carbohydrate deprotection, and azide reduction. Four 1,3-propanediamine derivatives were prepared from acetylated sugar halides via C-glycosylation with sodiomalononitrile, followed by the reduction of the nitrile moieties and the deacetylation of the carbohydrate moiety. These

  描述了实用和方便的C-糖基1,2-和1,3-烷二胺的制备方法。通过二溴化，叠氮化，碳水化合物脱保护和叠氮化物还原，由乙酰化的烯丙基α-C-糖基化合物合成了两种1,2-乙二胺衍生物。由乙酰化的卤代糖经与磺基丙二腈的C-糖基化反应，然后还原腈基部分和使碳水化合物部分脱乙酰基，制得四种1,3-丙二胺衍生物。这些1，3-丙二胺衍生物具有β-端基异构体构型。本文报道的方法用作获得具有C-糖基键的碳水化合物-二胺缀合物的一般途径。