O²-(β-D-glucopyranosyl) 1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate | 869698-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O²-(β-D-glucopyranosyl) 1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: (Z)-diethylamino-oxido-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyiminoazanium
• CAS: 869698-54-4
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O₇
• 分子量: 295.293
• InChiKey: KEYBNHMYDRFLOB-PDKDQYQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²-(β-D-glucopyranosyl) 1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 potassium phosphate 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 sodium 1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  Diazeniumdiolate 离子作为异头置换反应中的离去基团：离子 Dizeniumdiolates 的保护-脱保护策略

  摘要：

  Diazeniumdiolate 离子 [R2N-N(O)=NO-] 在药理学上越来越受到关注，因为它们能够在氨基氮质子化时自发产生高达 2 摩尔当量的生物活性一氧化氮 (NO)。因此，它们的稳定性随着 pH 值的升高而增加。在这里，我们表明相应的 β-葡萄糖苷 [R2N-N(O)=NO-Glc] 的稳定性随 pH 值而降低；当 R2N 为二乙氨基时，速率方程为 kobs = ko + kOH-[OH-]，其中 ko = 7.8 x 10-7 s-1 和 kOH- = 5.3 x 10-3 M-1 s-1。主要产物是1,6-脱水葡萄糖和再生的R2N-N(O)=NO-离子。结果与β-葡糖基氟和对硝基苯醚的结果在性质上相似，它们的水解已被合理化为通过氧化糖中间体进行。这种化学反应提供了一种方便的策略，可以在操作过程中保护热敏感和酸敏感的二醇二氮烯离子，否则会破坏它们。例如，在生理缓冲液中以与哺乳动物血管内皮相当的表面通量产生

  DOI：

  10.1021/ja054510a
• 作为产物：
  描述：

  O²-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) 1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到O²-(β-D-glucopyranosyl) 1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  Diazeniumdiolate 离子作为异头置换反应中的离去基团：离子 Dizeniumdiolates 的保护-脱保护策略

  摘要：

  Diazeniumdiolate 离子 [R2N-N(O)=NO-] 在药理学上越来越受到关注，因为它们能够在氨基氮质子化时自发产生高达 2 摩尔当量的生物活性一氧化氮 (NO)。因此，它们的稳定性随着 pH 值的升高而增加。在这里，我们表明相应的 β-葡萄糖苷 [R2N-N(O)=NO-Glc] 的稳定性随 pH 值而降低；当 R2N 为二乙氨基时，速率方程为 kobs = ko + kOH-[OH-]，其中 ko = 7.8 x 10-7 s-1 和 kOH- = 5.3 x 10-3 M-1 s-1。主要产物是1,6-脱水葡萄糖和再生的R2N-N(O)=NO-离子。结果与β-葡糖基氟和对硝基苯醚的结果在性质上相似，它们的水解已被合理化为通过氧化糖中间体进行。这种化学反应提供了一种方便的策略，可以在操作过程中保护热敏感和酸敏感的二醇二氮烯离子，否则会破坏它们。例如，在生理缓冲液中以与哺乳动物血管内皮相当的表面通量产生

  DOI：

  10.1021/ja054510a