methyl 2-O-β-4,7,8,9-tetra-O acetyl-N-acetylneuraminyl acetic acid | 482598-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-β-4,7,8,9-tetra-O acetyl-N-acetylneuraminyl acetic acid
• CAS: 482598-58-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₅
• 分子量: 549.486
• InChiKey: KZGQYDRQDXHQRF-HYEQTHLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  216.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-β-4,7,8,9-tetra-O acetyl-N-acetylneuraminyl acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CMP-sialic Acid Mimics That Have 5-Fluorouracil for Cytosine and the C-Terminal's Peptide Bond for the Phosphate Group: Targeting Inhibitors of Sialyltransferases

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-β-allyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以40%的产率得到methyl 2-O-β-4,7,8,9-tetra-O acetyl-N-acetylneuraminyl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Mimetics of CMP-Sialic Acid as the Inhibitors of Sialyltransferases

  摘要：

  我们设计了 CMP-硅酸的新型模拟物作为硅氨酰转移酶的抑制剂。根据携带尿嘧啶的氨基酸的肽衍生物尼可霉素对使用 UDP-N- 乙酰基-d-葡糖胺作为供体底物的 N-乙酰基-d-葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的知识，我们在短时间内从携带δ-羟基-±-l-氨基酸的胞嘧啶中合成了它们。在我们的合成策略中，胞嘧啶携带的δ-羟基-δ-±-l-氨基酸是一个关键的中间体，很容易通过 l-苏氨酸醛缩酶（LTA）催化反应制备出来。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33518

文献信息

• Eleuterio, Ines; Streicher, Hansjoerg, Journal of Chemical Research, 2010, # 10, p. 562 - 564
  作者：Eleuterio, Ines、Streicher, Hansjoerg

  DOI：——

  日期：——