(S)-2-((4R,5R)-4-(2-(2-amino-4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)-2-oxoethyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)propanoic acid | 1415336-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((4R,5R)-4-(2-(2-amino-4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)-2-oxoethyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(4R,5R)-4-[2-[2-amino-4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]-2-oxoethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]propanoic acid
• CAS: 1415336-53-6
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 464.634
• InChiKey: QSHCUUZMVXIKFI-NYSBEXSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-4-(2-hydroxyethyl)oxazolidin-2-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-((4R,5R)-4-(2-(2-amino-4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)-2-oxoethyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  所罗门酰胺的综合研究：全合成、立体化学修正以及简化铅鉴定的 SAR 研究

  摘要：

  所罗门酰胺是一种源自海洋的大环肽天然产物，由于其显着的抗炎功效和复杂的分子结构，在合成界引起了极大的关注。在本文中，我们对所罗门酰胺进行了非常详细的研究，包括与全合成相关的挑战、合成策略的演变、结构重新分配、所有可能的立体异构大环化合物的合成、生物学评估、构效关系（SAR）研究在此全合成的范围内，严格探索了多种大环化策略，包括 Friedel-Crafts 酰化、涉及苯胺 NH 2部分的环化、利用 Gly-NH 2的大环内酰胺化和 Heck 大环化方法。此外，还设计了一系列有趣的化学转化，包括但不限于光弗赖斯重排、瓦克氧化、无配体赫克大环化、吲哚氧化裂解、通过底物/试剂控制方案合成连续立体中心，以及同时烯属部分的形成和断裂。这项研究的结果揭示了一种结构简化的先导化合物。值得注意的是，该先导化合物虽然与复杂的索罗莫酰胺对应物相比具有结构简化，但表现出等效的体内抗炎功效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01987

文献信息

• Studies toward the Synthesis of Potent Anti-inflammatory Peptides Solomonamides A and B: Synthesis of a Macrocyclic Skeleton and Key Fragment 4-Amino-6-(2′-amino-4′-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-methyl-6-oxohexanoic Acid (AHMOA)
  作者：K. Kashinath、N. Vasudevan、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol303149k

  日期：2012.12.21

  A first synthetic effort toward total synthesis of highly potent solomonamides is disclosed. An efficient strategy to synthesize this class of compounds, along with the synthesis of a core macrocycle (shown in red) and the key fragment AHMOA, is described.