ethyl (2R,3R)-5-oxo-3-phenyloxolane-2-carboxylate | 1373610-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-5-oxo-3-phenyloxolane-2-carboxylate
• CAS: 1373610-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: SQXHQISECGKUHU-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚苄基丙二酸二甲酯 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-dinaphthalen-1-ylethyl]-2,6-diphenylbenzenesulfonamide 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-5-oxo-3-phenyloxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成多种乙醇酸支架

  摘要：

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。

  DOI：

  10.1021/ja3102709

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Diverse Glycolic Acid Scaffolds via Dynamic Kinetic Resolution of α-Keto Esters
  作者：Kimberly M. Steward、Michael T. Corbett、C. Guy Goodman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja3102709

  日期：2012.12.12

  The dynamic kinetic resolution of α-keto esters via asymmetric transfer hydrogenation has been developed as a technique for the highly stereoselective construction of structurally diverse β-substituted-α-hydroxy carboxylic acid derivatives. Through the development of a privileged m-terphenylsulfonamide for (arene)RuCl(monosulfonamide) complexes with a high affinity for selective α-keto ester reduction

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。
• Dynamic Kinetic Resolution of α-Keto Esters via Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Kimberly M. Steward、Emily C. Gentry、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja3027136

  日期：2012.5.2

  The dynamic kinetic resolution of β-aryl α-keto esters has been accomplished using a newly designed (arene)RuCl(monosulfonamide) transfer hydrogenation catalyst. This dynamic process generates three contiguous stereocenters with remarkable diastereoselectivity through a reduction/lactonization sequence. The resulting enantioenriched, densely functionalized γ-butyrolactones are of high synthetic utility

  β-芳基α-酮酯的动态动力学拆分已使用新设计的（芳烃）RuCl（单磺酰胺）转移氢化催化剂完成。这种动态过程通过还原/内酯化序列产生具有显着非对映选择性的三个连续立体中心。得到的对映体富集的、高度官能化的 γ-丁内酯具有很高的合成效用，正如一些二次衍生化所​​强调的那样。