allyl α-D-glucopyranosiduronic acid | 1198402-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl α-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1198402-31-1
• 化学式: C₉H₁₄O₇
• 分子量: 234.206
• InChiKey: NUGFAAFMMUFDMM-MNDKRXPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl α-D-glucopyranosiduronic acid 、 乙酸酐 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于对苯二甲酰胺，N，N'-二葡萄糖基对苯二甲酰胺和糖精支架的二价乳糖苷的合成及其对医学相关凝集素的抑制能力评估

  摘要：

  凝集素对聚糖的识别可启动临床上相关的过程，例如毒素结合或肿瘤扩散。因此，开发有效的抑制剂具有医学前景。为了实现这一目标，我们报告了在包括仲和叔对苯二甲酰胺和N，N'-二葡萄糖基对苯二甲酰胺的支架上合成刚性和柔性二价乳糖苷的方法。这些化合物的构建涉及施密特-米歇尔（Schmidt-Michel）糖基化，以及关键步骤中相关糖胺的酰胺偶联或Ugi反应。也从葡糖醛酸衍生物和的偶合制备的基于刚性glycophane甲glycocluster p-二甲苯二胺及其后的闭环复分解反应。最后，使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，由乳糖基叠氮化物生产了更具挠性的二价乳糖苷。通过计算分析乳糖残基之间的距离，以及化合物相对刚性子集的乳糖残基的方向。通过改变支架的结构或通过改变乳糖残基在支架上的位置来揭示不同的间隔性质。为了将这些特征与生物活性相关联，在三种类型的测定中，将植物毒素和人类黏附/生长调节半乳糖凝素用

  DOI：

  10.1021/jo901667r
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosiduronic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以96%的产率得到allyl α-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenylenediamine-based bivalent glycocyclophanes: synthesis and analysis of the influence of scaffold rigidity and ligand spacing on lectin binding in cell systems with different glycomic profiles

  摘要：

  将碳水化合物与合成支架共轭的目的是制备有效的凝集素结合抑制剂。我们在此报告了一组二价化合物（环烷和对苯二甲酰胺-衍生物）的合成过程，然后用来确定支架的灵活性在医学相关测试系统中对各自抑制效力的影响。文中介绍了两种苯二胺基糖环烷的合成路线，包括葡萄糖醛酸衍生物的乌基反应和随后的闭环偏析，以及生产对苯二甲酰胺基碳水化合物载体的改进方法。用人类肿瘤细胞进行了试验，定量测量了试验化合物对标记凝集素荧光表面染色的影响。使用两种不同的癌细胞系以及已知糖型改变的细胞（使用糖加工抑制剂和糖基化突变体处理的细胞）进行生物评估，降低了过早概括抑制剂效力的风险。合成化合物相对于游离甘露糖的生物活性始终是确定的。与非大环衍生物相比，一种类型的糖环烷明显具有增强大环化合物抑制性的趋势。在此，我们还记录了改变甘露糖残基间距、改变细胞表面配体密度和细胞类型反应性的影响。我们提出的细胞试验应用策略在寻找医学相关凝集素抑制剂的过程中具有普遍意义。

  DOI：

  10.1039/b913010a

文献信息

• Phenylenediamine-based bivalent glycocyclophanes: synthesis and analysis of the influence of scaffold rigidity and ligand spacing on lectin binding in cell systems with different glycomic profiles
  作者：Sabine André、Trinidad Velasco-Torrijos、Rosaria Leyden、Sebastien Gouin、Manuela Tosin、Paul V. Murphy、Hans-Joachim Gabius

  DOI：10.1039/b913010a

  日期：——

  The conjugation of carbohydrates to synthetic scaffolds has the goal of preparing potent inhibitors of lectin binding. We herein report the synthesis of a panel of bivalent compounds (cyclophane and terephthalamide-derivatives) then used to establish the influence of scaffold flexibility on respective inhibitory potency in a medically relevant test system. Synthetic routes to two phenylenediamine-based glycocyclophanes involving Ugi reactions of glucuronic acid derivatives and subsequent ring closing metathesis are described, as are improvements for producing terephthalamide-based carbohydrate carriers. Assays were performed with human tumour cells measuring quantitatively the influence of the test compounds on fluorescent surface staining by labelled lectins. Biological evaluation using two different lines of cancer cells as well as cells with known alterations in the glycomic profile (cells treated with an inhibitor of glycan processing and a glycosylation mutant) reduced the risk of generating premature generalizations regarding inhibitor potency. Bioactivity relative to free mannose was invariably determined for the synthetic compounds. A clear trend for enhanced inhibitory properties for macrocyclic compounds compared to non-macrocyclic derivatives was discerned for one type of glycocyclophane. Herein we also document the impact of altering the spacing between the mannose residues, altering cell surface ligand density and cell-type reactivity. The applied strategy for the cell assays is proposed to be of general importance in the quest to identify medically relevant lectin inhibitors.

  将碳水化合物与合成支架共轭的目的是制备有效的凝集素结合抑制剂。我们在此报告了一组二价化合物（环烷和对苯二甲酰胺-衍生物）的合成过程，然后用来确定支架的灵活性在医学相关测试系统中对各自抑制效力的影响。文中介绍了两种苯二胺基糖环烷的合成路线，包括葡萄糖醛酸衍生物的乌基反应和随后的闭环偏析，以及生产对苯二甲酰胺基碳水化合物载体的改进方法。用人类肿瘤细胞进行了试验，定量测量了试验化合物对标记凝集素荧光表面染色的影响。使用两种不同的癌细胞系以及已知糖型改变的细胞（使用糖加工抑制剂和糖基化突变体处理的细胞）进行生物评估，降低了过早概括抑制剂效力的风险。合成化合物相对于游离甘露糖的生物活性始终是确定的。与非大环衍生物相比，一种类型的糖环烷明显具有增强大环化合物抑制性的趋势。在此，我们还记录了改变甘露糖残基间距、改变细胞表面配体密度和细胞类型反应性的影响。我们提出的细胞试验应用策略在寻找医学相关凝集素抑制剂的过程中具有普遍意义。
• Synthesis of Bivalent Lactosides Based on Terephthalamide, <i>N</i>,<i>N</i>′-Diglucosylterephthalamide, and Glycophane Scaffolds and Assessment of Their Inhibitory Capacity on Medically Relevant Lectins
  作者：Rosaria Leyden、Trinidad Velasco-Torrijos、Sabine André、Sebastien Gouin、Hans-Joachim Gabius、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo901667r

  日期：2009.12.4

  glucuronic acid derivative and p-xylylenediamine with subsequent ring-closing metathesis. Finally, a more flexible bivalent lactoside was produced from lactosyl azide with use of the copper-catalyzed azide−alkyne cycloaddition. Distances between lactose residues were analyzed computationally as were their orientations for the relatively rigid subset of compounds. Distinct spacing properties were revealed by

  凝集素对聚糖的识别可启动临床上相关的过程，例如毒素结合或肿瘤扩散。因此，开发有效的抑制剂具有医学前景。为了实现这一目标，我们报告了在包括仲和叔对苯二甲酰胺和N，N'-二葡萄糖基对苯二甲酰胺的支架上合成刚性和柔性二价乳糖苷的方法。这些化合物的构建涉及施密特-米歇尔（Schmidt-Michel）糖基化，以及关键步骤中相关糖胺的酰胺偶联或Ugi反应。也从葡糖醛酸衍生物和的偶合制备的基于刚性glycophane甲glycocluster p-二甲苯二胺及其后的闭环复分解反应。最后，使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，由乳糖基叠氮化物生产了更具挠性的二价乳糖苷。通过计算分析乳糖残基之间的距离，以及化合物相对刚性子集的乳糖残基的方向。通过改变支架的结构或通过改变乳糖残基在支架上的位置来揭示不同的间隔性质。为了将这些特征与生物活性相关联，在三种类型的测定中，将植物毒素和人类黏附/生长调节半乳糖凝素用