3-(4-methoxy-phenyl)-1-(1-methyl-indol-3-yl)-propenone | 27664-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-1-(1-methyl-indol-3-yl)-propenone
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 27664-06-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: MPMDFQFBGXZVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-1-(1-methyl-indol-3-yl)-propenone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型含异恶唑结构的N-甲基化吲哚的合成、抗氧化活性和DFT研究

  摘要：

  合成了一系列新型吲哚基异恶唑衍生物，并根据IR、1H NMR、MS和分析数据确认了产品的结构。评估了合成化合物的抗氧化和抗癌活性。结果清楚地表明化合物4b和4d表现出更好的自由基清除能力。所有化合物的结构参数优化均在Gaussian 09程序包中实现的DFT基组的B3LYP/6-311++G (d, p)水平上进行。采用密度泛函理论方法(DFT)对标题化合物进行理论计算。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22288
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-1-(1-methyl-indol-3-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  一些新型含异恶唑结构的N-甲基化吲哚的合成、抗氧化活性和DFT研究

  摘要：

  合成了一系列新型吲哚基异恶唑衍生物，并根据IR、1H NMR、MS和分析数据确认了产品的结构。评估了合成化合物的抗氧化和抗癌活性。结果清楚地表明化合物4b和4d表现出更好的自由基清除能力。所有化合物的结构参数优化均在Gaussian 09程序包中实现的DFT基组的B3LYP/6-311++G (d, p)水平上进行。采用密度泛函理论方法(DFT)对标题化合物进行理论计算。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22288

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of indolyl chalcones as antitumor agents
  作者：Dalip Kumar、N. Maruthi Kumar、Kanako Akamatsu、Eriko Kusaka、Hiroshi Harada、Takeo Ito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.016

  日期：2010.7

  A series of indolyl chalcones were synthesized and evaluated in vitro for their anticancer activity against three human cancer cell lines. Compounds 3b-d, 3h, 3j, 3l, 3m, 4g, and 4j showed significant cytotoxicity, particularly, indolyl chalcones 3l and 3m were identified as the most potent and selective anticancer agents with IC50 values 0.03 and 0.09 mu M, against PaCa-2 cell line, respectively. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.