O4,O6-(R)-benzylidene-O1,O3-dimethyl-β-D-arabino-[2]hexosul-1,5-ose | 1199797-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: O4,O6-(R)-benzylidene-O1,O3-dimethyl-β-D-arabino-[2]hexosul-1,5-ose
• 英文别名: O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-O¹,O³-dimethyl-β-D-arabino-[2]hexosul-1,5-ose
• CAS: 1199797-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: GKZVEZWUNSNVFV-DIAXPKBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O4,O6-(R)-benzylidene-O1,O3-dimethyl-β-D-arabino-[2]hexosul-1,5-ose 在 三异丙基硅基乙炔 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (((2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-6,8-dimethoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)ethynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖立体控制合成乌头碱 D 环

  摘要：

  描述了从 ( D )-(+)-葡萄糖合成完全氧化的乌头碱 D 环前体。该路线的特点是高度非对映选择性的炔基格氏酮加成和碱基介导的烯内酯至 1,3-二酮重排。

  DOI：

  10.1039/d4ob00561a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 O4,O6-(R)-benzylidene-O1,O3-dimethyl-β-D-arabino-[2]hexosul-1,5-ose
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖立体控制合成乌头碱 D 环

  摘要：

  描述了从 ( D )-(+)-葡萄糖合成完全氧化的乌头碱 D 环前体。该路线的特点是高度非对映选择性的炔基格氏酮加成和碱基介导的烯内酯至 1,3-二酮重排。

  DOI：

  10.1039/d4ob00561a

文献信息

• Highly functionalized, enantiomerically pure furo[x,y-c]pyrans via alkylidenecarbenes derived from sugar templates: synthesis and mechanism study via computational chemistry
  作者：Albert Nguyen Van Nhien、Romaric Cordonnier、Marie-Delphine Le Bas、Sébastien Delacroix、Elena Soriano、José Marco-Contelles、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.080

  日期：2009.11

  method for the generation of alkylidenecarbenes based on the reaction of trimethylsilylazide/Bu2SnO with α-cyanomesylates has been applied to readily available sugar derivatives for the synthesis of highly functionalized, enantiomerically pure furo[x,y-c]pyrans. The furo[x,y-c]pyran heterocyclic ring system is present in a number of natural or non-natural products of biological interest such as the miharamycins

  基于三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO与α-氰基甲磺酸酯反应生成亚烷基卡宾的新方法已应用于容易获得的糖衍生物，用于合成高度官能化，对映体纯的呋喃[ x，y - c ]吡喃。呋喃[ x，y - c ]吡喃杂环系统存在于许多具有生物学意义的天然或非天然产物中，例如米拉霉素，应引起特别注意。本新方法的范围和程度已通过对起始糖前体（d-葡萄糖，d半乳糖等），在HEXO-α（β） - d -pyranoside形式，轴承也不同ø -保护基，该取代基的绝对构型的在异头位置的影响，位置（C-2， - 3和-4）在吡喃核上的亚烷基碳烯种类，以及在1,5 C–H键插入过程中“碳供体”处的取代（H或Ph）。总体而言，使用这些关键的1,5个C–H键插入反应，可合成呋喃[ x，y - c吡喃，很难用其他方法从中等到良好的产率制备。为了检查亚烷基卡宾的反应性，我们使用密度泛函理论对各种亚烷基卡宾衍生物插入C–H键的插入反应进行了系统的研究。
• Synthesis of monodeoxy and mono-O-methyl congeners of methyl β-d-mannopyranosyl-(1→2)-β-d-mannopyranoside for epitope mapping of anti-Candida albicans antibodies
  作者：Corwin M. Nycholat、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.011

  日期：2009.3

  A panel of six complementary monodeoxy and mono-O-methyl congeners of methyl beta-D-mannopyranosyl-(1 -> 2)-beta-D-mannopyranoside (1) were synthesized by stereoselective glycosylation of monodeoxy and mono-O-methyl monosaccharide acceptors with a 2-O-acetyl-glucosyl trichloroacetimidate donor, followed by a two-step oxidation-reduction sequence at C-2'. The beta-manno configuration of the final deprotected congeners 2-7 was confirmed by measurement of (1)J(C1.H1) heteronuclear and (3)J(1'.2), homonuclear coupling constants. These disaccharide derivatives will be used to map the epitope recognized bit a protective anti-Candida albicans monoclonal antibody C3.1 (IgG3) and to determine its key polar contacts with the binding site. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antonakis,K.; Arvor,M.-J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3010 - 3013
  作者：Antonakis,K.、Arvor,M.-J.

  DOI：——

  日期：——