tert-butyl ((R)-1-(3-(benzyloxy)-4-((R)-1-((triethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)isoxazol-5-yl)-2-oxoethyl)carbamate | 1410805-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl ((R)-1-(3-(benzyloxy)-4-((R)-1-((triethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)isoxazol-5-yl)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-oxo-1-[3-phenylmethoxy-4-[(1R)-1-triethylsilyloxybut-3-enyl]-1,2-oxazol-5-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1410805-06-9
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 516.71
• InChiKey: OBMWWSPAAPQXJZ-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((R)-1-(3-(benzyloxy)-4-((R)-1-((triethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)isoxazol-5-yl)-2-oxoethyl)carbamate 、 (R)-3-(3-(benzyloxy)-2-ethynylphenyl)-1-bromo-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)-butan-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到tert-butyl ((1S,5R)-5-(3-(benzyloxy)-2-ethynylphenyl)-1-(3-(benzyloxy)-4-((R)-1-((triethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)isoxazol-5-yl)-2-hydroxy-4-oxo-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)hexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  四环素天然产物的大环方法。跨环烷基化和迈克尔加成的研究

  摘要：

  提出了一种新的四环素核心结构方法。关键中间体被确定为大环III。两个内部键（C4a–C12a和C5a–C11a）将通过顺序的跨环Michael加成（III – II）和由中间体II压缩促进的跨环异恶唑烷基化来构建。

  DOI：

  10.1021/ol302691j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-(3-(benzyloxy)-4-((R)-1-((triethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)isoxazol-5-yl)-2-((triethylsilyl)oxy)ethyl)carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 tert-butyl ((R)-1-(3-(benzyloxy)-4-((R)-1-((triethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)isoxazol-5-yl)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  四环素天然产物的大环方法。跨环烷基化和迈克尔加成的研究

  摘要：

  提出了一种新的四环素核心结构方法。关键中间体被确定为大环III。两个内部键（C4a–C12a和C5a–C11a）将通过顺序的跨环Michael加成（III – II）和由中间体II压缩促进的跨环异恶唑烷基化来构建。

  DOI：

  10.1021/ol302691j