(2R,5S)-2-[(1'S,2'R,5'R)-1'-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5'-(1-methylethenyl)-2'-cyclopentyl]tetrahydropyran-5-ol | 350486-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5S)-2-[(1'S,2'R,5'R)-1'-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5'-(1-methylethenyl)-2'-cyclopentyl]tetrahydropyran-5-ol
• CAS: 350486-03-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: MVVZFFFXJDUWLW-TZNCUMHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-[(1'S,2'R,5'R)-1'-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5'-(1-methylethenyl)-2'-cyclopentyl]tetrahydropyran-5-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到(R)-2-[(1'S,2'R,5'R)-1'-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5'-(1-methylethenyl)-2'-cyclopentyl]tetrahydropyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第6部分。海洋软体动物Pleurobrancus testudinarius的三萜代谢产物-睾丸甾醇A和B的合成

  摘要：

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。

  DOI：

  10.1039/b100777g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-[(2'R,5'S)-5'-(4-Methoxybenzyloxy)tetrahydropyran-2'-yl]-5-(1-methylethenyl)cyclopentanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2R,5S)-2-[(1'S,2'R,5'R)-1'-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5'-(1-methylethenyl)-2'-cyclopentyl]tetrahydropyran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第6部分。海洋软体动物Pleurobrancus testudinarius的三萜代谢产物-睾丸甾醇A和B的合成

  摘要：

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。

  DOI：

  10.1039/b100777g