1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10R,11R,12R,13S,14R,16E>-11-hydroxy-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-5,9,13-tris((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate | 149157-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10R,11R,12R,13S,14R,16E>-11-hydroxy-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-5,9,13-tris((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate
• CAS: 149157-60-8
• 化学式: C₄₅H₈₉IO₇Si₃
• 分子量: 953.358
• InChiKey: CHHVVOKRKXBQNU-ZTJSDCPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  747.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.14
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10R,11R,12R,13S,14R,16E>-11-hydroxy-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-5,9,13-tris((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 rutamycin B
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素芦他霉素B的全合成

  摘要：

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯

  DOI：

  10.1021/ja00077a049
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10R,11R,12R,13S,14R,16E>-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-11-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5,9,13-tris((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10R,11R,12R,13S,14R,16E>-11-hydroxy-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-5,9,13-tris((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate
  参考文献：
  名称：

  针对芸香霉素合成的研究。红霉素B的聚丙烯酸酯区域的组装

  摘要：

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77580-0