1-(4-acetoxyphenyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-4(1H)-pyridinone | 1219438-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetoxyphenyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-4(1H)-pyridinone
• CAS: 1219438-87-5
• 化学式: C₄₈H₄₇NO₉
• 分子量: 781.902
• InChiKey: QKEBUXMNMOQFGO-RXNGZXBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetoxyphenyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-4(1H)-pyridinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以82%的产率得到3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  In vitro studies of 3-hydroxy-4-pyridinones and their glycosylated derivatives as potential agents for Alzheimer's disease

  摘要：

  3-羟基-4-吡啶酮的糖苷被合成并通过质谱、元素分析、1H和13C核磁共振波谱进行表征，其中一例通过X射线晶体学进行表征。合成并表征了一种新型3-羟基-4-吡啶酮的Cu2+配合物，通过IR和X射线晶体学表明这些化合物具有潜在的螯合有毒金属离子的能力。对选定的糖基化化合物进行的MTT细胞毒性测定显示，在人乳腺癌细胞系中具有相对较低的毒性，IC50 = 570 ± 90 μM。吡啶酮糖苷可以通过广特异性β-糖苷酶，即根癌农杆菌β-葡糖苷酶分解，对于一种化合物，kcat和Km分别为19.8 s−1和1.52 mM。测定了自由吡啶酮的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）值，表明这些化合物具有良好的抗氧化性能。非糖基化的吡啶酮配体可以解溶锌和铜的金属-Aβ1-40聚集体。

  DOI：

  10.1039/b918439b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 1-(4-acetoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone 在 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到1-(4-acetoxyphenyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  In vitro studies of 3-hydroxy-4-pyridinones and their glycosylated derivatives as potential agents for Alzheimer's disease

  摘要：

  3-羟基-4-吡啶酮的糖苷被合成并通过质谱、元素分析、1H和13C核磁共振波谱进行表征，其中一例通过X射线晶体学进行表征。合成并表征了一种新型3-羟基-4-吡啶酮的Cu2+配合物，通过IR和X射线晶体学表明这些化合物具有潜在的螯合有毒金属离子的能力。对选定的糖基化化合物进行的MTT细胞毒性测定显示，在人乳腺癌细胞系中具有相对较低的毒性，IC50 = 570 ± 90 μM。吡啶酮糖苷可以通过广特异性β-糖苷酶，即根癌农杆菌β-葡糖苷酶分解，对于一种化合物，kcat和Km分别为19.8 s−1和1.52 mM。测定了自由吡啶酮的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）值，表明这些化合物具有良好的抗氧化性能。非糖基化的吡啶酮配体可以解溶锌和铜的金属-Aβ1-40聚集体。

  DOI：

  10.1039/b918439b