Methyl (3E,5Z,11alpha,13E,16R)-11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprosta-3,5,13-trien-1-oate | 81834-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (3E,5Z,11alpha,13E,16R)-11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprosta-3,5,13-trien-1-oate
• 英文别名: methyl (3Z,5E)-7-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)hepta-3,5-dienoate；(+/-)-15-deoxy-16-methyl-16-hydroxy-3(E),4-didehydroprostaglandin E2 methyl ester；methyl (3E,5E)-7-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)hepta-3,5-dienoate；(+/-)-15-deoxy-16-methyl-16-hydroxy-3(E),4-didehydroprostaglandin E₂ methyl ester；(+/-)-15-deoxy-16-methyl-16-hydroxy-3(E)-didehydroprostaglandin E₂ methyl ester
• CAS: 81834-82-4；81834-83-5；81834-84-6；81834-85-7；81834-90-4；81834-91-5；81834-92-6；81834-93-7；81834-96-0；81834-97-1；81873-58-7；81873-59-8；112137-92-5；112137-93-6；112244-30-1；119239-56-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: CGJJJNSWKBYWIU-MGBPEASNSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-7-(3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-5-庚烯酸甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Methyl (3E,5Z,11alpha,13E,16R)-11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprosta-3,5,13-trien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  米索前列醇的α链二烯衍生物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了米索前列醇的七种α链二烯衍生物在狗中的合成和胃中的抗分泌活性。这些化合物的制备中的关键中间体是C-9叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚，它们是通过原位硅烷化衍生自α链不饱和环戊烯酮的铜酸酯烯酸酯获得的。这些中间体上的硒烯化反应提供了C2-C3反式二烯，在可能的情况下，也可进行共轭生成相应的C3-C4二烯。该系列中最有趣的结构是C5-C6顺式，C3-C4顺式/反式（1：1）二烯，无法色谱分离成单独的几何异构体。异构体混合物的胃抗分泌活性是通过胃内给药的米索前列醇的约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00157a013

文献信息

• Synthesis and gastrointestinal pharmacology of a 3E,5Z diene analog of misoprostol
  作者：Paul W. Collins、Steven W. Kramer、Alan F. Gasiecki、Richard M. Weier、Peter H. Jones、Gary W. Gullikson、Robert G. Bianchi、Raymond F. Bauer

  DOI：10.1021/jm00384a032

  日期：1987.1

  A stereospecific synthesis and the gastric antisecretory and diarrheal activity of a 3E,5Z diene analogue of misoprostol are described. The key intermediate in the synthesis was an alpha chain truncated acetylene that was obtained by a cuprate/enolate capture procedure on the corresponding cyclopentenone. Palladium-catalyzed coupling of the acetylene with methyl 4-iodo-3(E)-butenoate provided the conjugated

  描述了米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的立体定向合成以及胃的抗分泌和腹泻活性。合成中的关键中间体是通过相应的环戊烯酮上的铜/烯醇盐捕获程序获得的α链截短的乙炔。乙炔与4-碘-3（E）-丁烯酸甲酯的钯催化偶联提供了共轭烯炔。尽管用Lindlar催化剂对烯炔进行选择性加氢反应失败，但使用P-2镍作为催化剂仍可得到所需的3E，5Z二烯。在抑制狗胃酸分泌以及在大鼠产生腹泻方面，二烯的效力比米索前列醇高约3倍。