5-Amino-4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid | 123030-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Amino-4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid
• CAS: 123030-19-3
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₇
• 分子量: 331.241
• InChiKey: GOZWEBWITTXQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  186.83
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Imino-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 在 甲基肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Amino-4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and characterization of iminoquinone and aminophenol derivatives of coenzyme PQQ

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93377-5

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AN ARENE WITH AN AROMATIC C-N BOND ORTHO TO AN AROMATIC C-O BOND
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20170066711A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  A method for producing an arene with an aromatic C—N bond ortho to an aromatic C—O bond from a hydroxy arene comprising said aromatic C—O bond is provided. This method comprising the steps a) ortho-oxygenating the hydroxy arene to produce an ortho-quinone, b) condensating the ortho-quinone with a nitrogen nucleophile to generate a compound of Formula (IVa) or (IVb), and c) allowing 1,5-hydrogen atom shift of the compound of Formula (IVa) or (IVb), thereby producing arenes with a C—N bond ortho to a C—O bond of Formula (Va) and (Vb), respectively:

  提供一种从含有所述芳香C—O键的羟基芳烃制备具有芳香C—N键正交于芳香C—O键的芳烃的方法。该方法包括以下步骤：a) 对羟基芳烃进行正交氧化以产生一个正交醌，b) 将正交醌与氮亲核试剂缩合以生成化合物IVa或IVb的化合物，c) 允许化合物IVa或IVb发生1,5-氢原子转移，从而分别产生具有化合物Va和Vb的C—O键正交的C—N键的芳烃。
• Kinetics and Mechanism of the Oxidative Deamination of Amines by Coenzyme PQQ
  作者：Shinobu Itoh、Yutaka Kitamura、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.1907

  日期：1986.6

  Kinetic studies on the oxidative deamination of amines by coenzyme PQQ are carried out under anaerobic conditions. The reaction is first-order in the appearance of the reduced PQQ and in the total amine concentrations. A large kinetic isotope effect (kH⁄kD=7.24) in the oxidation of α,α-dideuteriobenzylamine indicates that the C–H bond cleavage is a rate-determining step. From the results of formation

  在厌氧条件下进行辅酶 PQQ 对胺氧化脱氨基的动力学研究。该反应在还原 PQQ 的出现和总胺浓度方面是一级反应。α,α-双氘代苄胺氧化中的大动力学同位素效应 (kH⁄kD=7.24) 表明 C–H 键断裂是一个速率决定步骤。根据两种还原型 PQQ（醌醇和氨基苯酚）的形成结果以及仲胺和叔胺的低反应性，我们提出了通过将胺共价加成到醌然后限制速率的 α-质子去除的机制。
• Reaction of methoxatin and 9-decarboxymethoxatin with benzylamine. Dynamics and products
  作者：Evelyn J. Rodriguez、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00202a041

  日期：1989.9
• RODRIGUEZ, EVELYN J.;BRUICE, THOMAS C., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 7947-7956
  作者：RODRIGUEZ, EVELYN J.、BRUICE, THOMAS C.

  DOI：——

  日期：——