(E)-methyl 3-(3-fluoro-2-(methyl(nitroso)amino)phenyl)acrylate | 1416897-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-fluoro-2-(methyl(nitroso)amino)phenyl)acrylate
• CAS: 1416897-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 238.218
• InChiKey: NGYRNBQYALOHPG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-fluoro-2-(methyl(nitroso)amino)phenyl)acrylate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-甲基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铑(III)-催化芳烃的N-亚硝基定向C-H烯烃。温和条件下的高产量、多功能联轴器

  摘要：

  N-亚硝基化合物是一类通用的有机结构，可通过已证明的反应性方便地访问各种合成有用的结构。我们在此报告了用于芳烃邻烯烃化的 Rh(III) 催化 N-亚硝基定向方法的发展。N-亚硝基赋予的高反应性转化为温和的反应条件、高反应产率和难以捉摸的底物（例如未活化的烯烃、1-辛烯）的合成相容性。对电子效应、氘交换、动力学同位素效应、动力学曲线和众多 Rh(III) 配合物的综合机理研究已经确定 [RhCp*](2+) 作为催化剂静止状态，亲电 CH 活化作为转换限制步骤, 和五元红环作为催化中间体。将 N-亚硝基部分精细化为胺官能团的能力为这种可转化的导向基团提供的无数合成可能性提供了一个开创性的例子。

  DOI：

  10.1021/ja3099245
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-氟苯胺 在 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-methyl 3-(3-fluoro-2-(methyl(nitroso)amino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑(III)-催化芳烃的N-亚硝基定向C-H烯烃。温和条件下的高产量、多功能联轴器

  摘要：

  N-亚硝基化合物是一类通用的有机结构，可通过已证明的反应性方便地访问各种合成有用的结构。我们在此报告了用于芳烃邻烯烃化的 Rh(III) 催化 N-亚硝基定向方法的发展。N-亚硝基赋予的高反应性转化为温和的反应条件、高反应产率和难以捉摸的底物（例如未活化的烯烃、1-辛烯）的合成相容性。对电子效应、氘交换、动力学同位素效应、动力学曲线和众多 Rh(III) 配合物的综合机理研究已经确定 [RhCp*](2+) 作为催化剂静止状态，亲电 CH 活化作为转换限制步骤, 和五元红环作为催化中间体。将 N-亚硝基部分精细化为胺官能团的能力为这种可转化的导向基团提供的无数合成可能性提供了一个开创性的例子。

  DOI：

  10.1021/ja3099245