methyl 2-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxocyclopentyl]acetate | 145433-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxocyclopentyl]acetate
• CAS: 145433-63-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: QCPKASGDRJNPSA-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxocyclopentyl]acetate 在 盐酸 、 三光气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 28.63h， 生成 2-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-oxa-cis-bicyclo<4.3.0>non-4-ene-8-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的MCPBA氧化：轻松进入新的功能化环戊烷结构单元

  摘要：

  顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的C 2V对称性的改变是通过MCPBA控制的Baeyer-Villiger氧化实现的。如此获得的顺式-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4,8-​​二酮（3）被用于（±）-loganin（4）的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88317-4
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 cis-3-Oxabicyclo<4.3.0>-nonane-4,8-dione 以 甲醇 为溶剂， 以350 mg的产率得到methyl 2-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxocyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的MCPBA氧化：轻松进入新的功能化环戊烷结构单元

  摘要：

  顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的C 2V对称性的改变是通过MCPBA控制的Baeyer-Villiger氧化实现的。如此获得的顺式-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4,8-​​二酮（3）被用于（±）-loganin（4）的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88317-4

文献信息

• MCPBA oxidation of bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione: an easy entry to a new functionalized cyclopentanoid building block
  作者：Luigi Garlaschelli、Giovanni Vidari、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88317-4

  日期：1992.1

  Alteration of the C2V symmetry of cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione was achieved by a MCPBA controlled Baeyer-Villiger oxidation. Cis-3-oxabicyclo[4.3.0] nonane-4,8-dione (3) thus obtained was used in a formal synthesis of (±)-loganin (4).

  顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的C 2V对称性的改变是通过MCPBA控制的Baeyer-Villiger氧化实现的。如此获得的顺式-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4,8-​​二酮（3）被用于（±）-loganin（4）的形式合成。
• Enantioselective syntheses of isoprostane and iridoid lactones intermediates by enzymatic transesterification
  作者：Giuseppe Zanoni、Fabio Agnelli、Alessia Meriggi、Giovanni Vidari

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00311-1

  日期：2001.7

  Crude Pseudomonas cepacia lipase (Amano PS-30) is a suitable biocatalyst for the kinetic resolution of the 1,2-cis-disubstituted cyclopentanoid building block (3aR*,4R*,6aS*)-(+/-)-4-hydroxymethyl-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one through enantioselective transesterification. Enantiomerically enriched acetic acid (3aS,4S,6aR)-(+)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro2H-cyclopenta[b]furan-4-yl methyl ester was utilized in a formal synthesis of the iridoids (+)-isoiridomyrmecin and (-)-teucrium-lactone. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.