1-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1-deoxy-β-D-ribofuranose | 1415646-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1-deoxy-β-D-ribofuranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]triazol-4-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1415646-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₆FN₃O₄
• 分子量: 309.297
• InChiKey: KNOCKGNCNMATPL-SYQHCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-methoxycarbonyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropyridene-β-D-ribofuranose 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1-deoxy-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成1-脱氧-1-乙炔基-β-d-呋喃呋喃糖作为通用支架

  摘要：

  我们通过1- O-乙酰基-2,3,5-tri的异头位置的β-选择性氰化，开发了一种有效的立体选择性合成1-脱氧-1-乙炔基-β - d-核呋喃糖（R E）- Ø苯甲酰基β- d -ribofuranose。在铜（I）催化的炔-叠氮化物1,3-偶极环加成的条件下，R E与4-氟苄基叠氮的环加成反应在5分钟内完成，从而以定量收率得到了相应的三唑核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.053