1-Benzyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-indol-3-carbaldehyd | 158611-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-indol-3-carbaldehyd
• 英文别名: 1-benzyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-Benzyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 158611-21-3
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: NMNDCXSYLLSZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-indol-3-carbaldehyd 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有增强的空气和水分稳定性的固体，盐稳定的酰胺化锌烯醇盐的制备和应用

  摘要：

  在25°C下用TMPZnCl⋅LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）和Mg（OPiv）2在THF中处理各种N-吗啉代酰胺可提供具有增强的空气和湿气稳定性的固体烯醇锌（t 1溶剂蒸发后，在空气中/ 2（1-3小时）。这些烯醇化物与（杂）芳基溴化物以及烯丙基和苄基卤化物经历钯和铜催化的交叉偶联。所述芳基化的N-吗啉代酰胺通过的LaCl转化成各种酮3 ⋅2的LiCl介导的酰基化以格氏试剂。新的固体烯醇化物被用来分六个步骤制备有效的抗乳腺癌药物候选物，总产率为23％。

  DOI：

  10.1002/anie.201700216
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(benzylamino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one 在 Schwartz's reagent 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-Benzyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-indol-3-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  具有增强的空气和水分稳定性的固体，盐稳定的酰胺化锌烯醇盐的制备和应用

  摘要：

  在25°C下用TMPZnCl⋅LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）和Mg（OPiv）2在THF中处理各种N-吗啉代酰胺可提供具有增强的空气和湿气稳定性的固体烯醇锌（t 1溶剂蒸发后，在空气中/ 2（1-3小时）。这些烯醇化物与（杂）芳基溴化物以及烯丙基和苄基卤化物经历钯和铜催化的交叉偶联。所述芳基化的N-吗啉代酰胺通过的LaCl转化成各种酮3 ⋅2的LiCl介导的酰基化以格氏试剂。新的固体烯醇化物被用来分六个步骤制备有效的抗乳腺癌药物候选物，总产率为23％。

  DOI：

  10.1002/anie.201700216

文献信息

• 3-Substituierte 2-Phenylindole: Synthese und biologische Eigenschaften
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus、Erwin Von Angerer

  DOI：10.1002/ardp.19943270804

  日期：——

  den 3‐Chlorindolen 18, Reaktion mit NaH/Ethyliodid sowie Etherspaltung und Acylierung zu den Acetoxyderivaten 19.‐ Verbindungen 7–11, 14–17 und 19 zeigen eine Affinität zum Estrogenrezeptor. Verbindungen 7b, 9–11, 17b und 19b hemmen das Wachstum von MCF‐7‐ und MDA‐MB‐231‐Zellen. IC50‐Werte werden bestimmt und Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen diskutiert.

  吲哚 - 3 - 甲醛 5a、b 和 7a、b 与硝基甲烷的 Knoevenagel 反应生成硝基乙烯 12 和 14，与丙腈的类似反应生成亚甲基丙二酸二腈 16。硝基甲烷与 12 和 14 的迈克尔加成导致3-二硝基丙烷 13 和 15，16 还原为亚甲基丙二酸二腈 17.- 吲哚 3 与正丁基锂/苯磺酰氯反应生成 3-氯吲哚 18，与 NaH/乙基碘反应以及醚裂解和乙酰氧基衍生物的酰化作用 19.-化合物 7-11、14-17 和 19 显示出对雌激素受体的亲和力。化合物 7b、9-11、17b 和 19b 抑制 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的生长。确定IC50值并讨论结构-活性关系。
• Mahboobi Siavosh, Grothus Goetz, von Angerer Erwin, Arch. Pharm., 327 (1994) N 8, S 481-492
  作者：Mahboobi Siavosh, Grothus Goetz, von Angerer Erwin

  DOI：——

  日期：——