2-bromo-3-furanyl-acrylaldehyde | 98556-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-furanyl-acrylaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-3-furanylacrylaldehyde
• CAS: 98556-17-3
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.019
• InChiKey: SERXLKLDISTZAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-furanyl-acrylaldehyde 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (E)-(5-(furan-2-yl)penta-1,2,4-triene-1,4-diyl)bis(dimethyl(phenyl)silane)
  参考文献：
  名称：

  双(甲硅烷基)取代的共轭乙烯基联烯化合物的合成与转化

  摘要：

  我们开发了多取代的 pent-1-en-4-yn-3-yl 乙酸酯衍生物的铜催化二甲硅烷基化反应，该反应在一锅中在温和的反应条件下以中等收率提供双（甲硅烷基）取代的乙烯基丙二烯。该反应显示出广泛的底物范围和单一的立体选择性。此外，我们还开发了一种通过安装双（甲硅烷基）取代基来降低乙烯基丙二烯的电环化温度以合成亚甲基环丁烯的方法。并通过DFT计算研究了甲硅烷基取代基对乙烯基丙二烯电环化的影响。该合成方法具有底物范围广、立体选择性优良的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02738
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-bromo-3-furanyl-acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化 4-氨基吲哚与 α-溴烯醛的区域选择性和对映选择性 C7-烷基化

  摘要：

  公开了第一个卡宾催化的 4-氨基吲哚和 α-溴烯醛之间的区域选择性和对映选择性吲哚 C7 烷基化反应。可以以中等至良好的产率获得相应的吲哚产物，并具有良好至优异的对映选择性。针对Psa 的抗菌活性评估表明，与阳性对照 TC 和 BT 相比，九种 C7 功能化吲哚表现出优异的抑制活性。我们的方法提供了一种有效的策略，将手性链引入吲哚化合物的 C7 位，并评估了在农药开发中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04266

文献信息

• Synthesis of functionalized γ-lactones via a three-component cascade reaction catalyzed by consecutive N-heterocyclic carbene systems
  作者：Qian Zhao、Bo Han、Biao Wang、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ra01254f

  日期：——

  Two consecutive N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic systems were combined in a one-pot cascade reaction for the assembly of aromatic aldehydes and 2-haloenals into a structurally complex γ-lactone backbone.

  两个连续的N-杂环卡宾（NHC）催化体系被结合在一个一锅法串联反应中，用于将芳香醛和2-卤烯醛组装成结构复杂的γ-内酯骨架。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective β-Amination of α-Bromoenals Enabled by a Proton-Shuttling Strategy
  作者：Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800648

  日期：2018.6.22

  An enantioselective NHC‐catalyzed β‐amination of α‐bromoenals has been established. This [4+3] annulation protocol allows the rapid assembly of 1,5‐benzodiazepine pharmacophores from simple and readily available starting materials under mild conditions.

  建立了对映选择性的NHC催化的α-溴烯醛的β-胺化反应。此[4 + 3]环空方案可在温和条件下从简单易用的起始原料中快速组装1,5-苯并二氮杂卓类药物。
• Carbene-Catalyzed Enantioselective Addition of Benzylic Carbon to Unsaturated Acyl Azolium for Rapid Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Jilan Wang、Yongjia Li、Jun Sun、Hongling Wang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.8b02651

  日期：2018.10.5

  A carbene-catalyzed enantioselective addition of benzylic carbon to α,β-unsaturated acyl azolium intermediate generated via N-heterocyclic carbene catalysis is disclosed. This addition is followed by a stereoselective Mannich reaction and a chemo-selective lactam formation cascade to afford pyrrolo[3,2-c]quinolones as the products with excellent yields and optical purities. This work constitutes an

  公开了卡宾催化的苯甲基碳的对映选择性加成到通过N-杂环卡宾催化产生的α，β-不饱和酰基偶氮中间体上。该添加之后是立体选择性曼尼希反应和化学选择性内酰胺形成级联，以提供吡咯并[3，2- c ]喹诺酮作为具有优异收率和光学纯度的产物。这项工作构成有效的不对称苄基sp 3-碳官能化和一步一步快速进入带有四个连续手性中心的多环杂环。
• 一种噻嗪酮杂环化合物及其制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN110963982A

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明公开噻嗪酮杂环化合物，如下述通式(1)表示：其中标有*的碳原子为手性碳原子，R1为取代苯基、烷基或呋喃基团；R2为取代苯基、烷基、萘基或噻吩基团。噻嗪酮杂环其衍生物普适性好，具有优异的产率高达96％、对映选择性高达96％和良好的生物活性。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Chromeno[4,3-<i>b</i>]pyrrole Derivatives Bearing Tetrasubstituted Chirality Centers through Carbene Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Tingting Li、Jilan Wang、Jun Xu、Jiamiao Jin、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04371

  日期：2020.1.3

  An NHC-catalyzed cascade cycloaddition reaction is developed for quick access to structurally sophisticated tetrahydrochromeno[4,3-b]pyrrole derivatives. A sterically congested tetrasubstituted chirality carbon center is formed during the cyclization process. All the α-, β-, and carbonyl carbons of the enal substrates are functionalized in chemo- and stereoselective fashion. The multicyclic chromeno[4

  开发了一种NHC催化的级联环加成反应，可快速获得结构复杂的四氢色酚[4,3-b]吡咯衍生物。在环化过程中形成空间上拥挤的四取代手性碳中心。烯类底物的所有α-，β-和羰基碳均以化学和立体选择性方式官能化。通常以高收率提供具有优异的对映异构和非对映异构选择性的多环苯并[4,3-b]吡咯产物。可以通过简单的方案从手性产物中获得重取代的吡咯啉衍生物。