methyl-4,6-O-phenylmethylene-3-O-phenylthionocarbonyl-α-D-mannopyranoside | 293728-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-4,6-O-phenylmethylene-3-O-phenylthionocarbonyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 293728-88-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇S
• 分子量: 418.467
• InChiKey: ZLIYXROCBXKYAP-BGSOWLKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4,6-O-phenylmethylene-3-O-phenylthionocarbonyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-3,6-dideoxy-6-iodo-4-O-methoxymethyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure decalinic structures from carbohydrates using intramolecular Diels-Alder and Ferrier carbocyclization

  摘要：

  描述了合成对映纯十环结构的过程，这些结构是合成梅维酸中六氢萘部分的先进中间体。关键步骤是通过Ferrier重排法获得适当取代的糖烯酮，再通过适当醇的内分子Diels-Alder环加成来表示系统的二烯部分。对结果的立体异构体纯度的化学操作导致了一个5,6-不饱和碳水化合物，该化合物经过Ferrier碳环化。这个反应很难进行，可能是因为糖苷原子团嵌入在一个环中，双键的水合产物是主要产物。然后，通过在碱性介质中处理，将这种化合物转化为十环结构。反向策略，即Ferrier碳环化，然后是通过酯键连接的烯酮和二烯进行IMDA，但未成功。关键词：内分子Diels-Alder反应，对映纯十环，Ferrier碳环化，碳水化合物。

  DOI：

  10.1139/v00-057
• 作为产物：
  描述：

  硫代氯甲酸苯酯 、 methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到methyl-4,6-O-phenylmethylene-3-O-phenylthionocarbonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure decalinic structures from carbohydrates using intramolecular Diels-Alder and Ferrier carbocyclization

  摘要：

  描述了合成对映纯十环结构的过程，这些结构是合成梅维酸中六氢萘部分的先进中间体。关键步骤是通过Ferrier重排法获得适当取代的糖烯酮，再通过适当醇的内分子Diels-Alder环加成来表示系统的二烯部分。对结果的立体异构体纯度的化学操作导致了一个5,6-不饱和碳水化合物，该化合物经过Ferrier碳环化。这个反应很难进行，可能是因为糖苷原子团嵌入在一个环中，双键的水合产物是主要产物。然后，通过在碱性介质中处理，将这种化合物转化为十环结构。反向策略，即Ferrier碳环化，然后是通过酯键连接的烯酮和二烯进行IMDA，但未成功。关键词：内分子Diels-Alder反应，对映纯十环，Ferrier碳环化，碳水化合物。

  DOI：

  10.1139/v00-057