1-(4-acetamidebenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 297178-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-acetamidebenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: acetic acid-[4-(3,4-dihydro-2H-quinoline-1-sulfonyl)-anilide]；Essigsaeure-[4-(3,4-dihydro-2H-chinolin-1-sulfonyl)-anilid]；N-[4-(3,4-dihydro-1(2H)-quinolinylsulfonyl)phenyl]acetamide；N-[4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ylsulfonyl)phenyl]acetamide
• CAS: 297178-83-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00577490
• 分子量: 330.408
• InChiKey: NFQHLWBYXDKLQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetamidebenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到[4-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基磺酰基)苯基]胺
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and 3-D Characterization of 1-Benzenesulfonyl-1,2,3,4- Tetrahydroquinolines as Lead Scaffold for Antiparasitic Drug

  摘要：

  合成并表征了十种1-苯磺酰基-1,2,3,4-四氢喹啉（BSTHQ），并研究了它们的抗原虫活性。这个小型化合物库是通过结合两种已知具有生物活性的化学基团设计的。BS基团似乎对抗寄生虫活性是有利的，因为这些衍生物的IC50值低于前体杂环化合物。大多数化合物对T. cruzi表现出中等活性，但3呈现出有希望的IC50值（9.76μM）且细胞毒性较低（L6）。此外，3、6和9对P. falciparum表现出有趣的活性和合理的选择性。这些衍生物被认为是先导骨架，值得通过结构优化进行进一步探索。

  DOI：

  10.2174/157018010791306614
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以67%的产率得到1-(4-acetamidebenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and 3-D Characterization of 1-Benzenesulfonyl-1,2,3,4- Tetrahydroquinolines as Lead Scaffold for Antiparasitic Drug

  摘要：

  合成并表征了十种1-苯磺酰基-1,2,3,4-四氢喹啉（BSTHQ），并研究了它们的抗原虫活性。这个小型化合物库是通过结合两种已知具有生物活性的化学基团设计的。BS基团似乎对抗寄生虫活性是有利的，因为这些衍生物的IC50值低于前体杂环化合物。大多数化合物对T. cruzi表现出中等活性，但3呈现出有希望的IC50值（9.76μM）且细胞毒性较低（L6）。此外，3、6和9对P. falciparum表现出有趣的活性和合理的选择性。这些衍生物被认为是先导骨架，值得通过结构优化进行进一步探索。

  DOI：

  10.2174/157018010791306614

文献信息

• Phosphate transport inhibitors
  申请人：Jozefiak H. Thomas

  公开号：US20070021509A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Disclosed are compounds which have been identified as inhibitors of phosphate transport. Many of the compounds are represented by Structural Formula (I): Ar 1 —W—X—Y—Ar 2 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Ar 1 and Ar 2 are independently a substituted or unsubstituted aryl group or an optionally substituted five membered or six membered non-aromatic heterocylic group fused to an optionally substituted monocylic aryl group. W and Y are independently a covalent bond or a C1-C3 substituted or unsubstituted alkylene group. X is a heteroatom-containing functional group, an aromatic heterocyclic group, substituted aromatic heterocyclic group, non-aromatic heterocyclic group, substituted non-aromatic heterocyclic group, an olefin group or a substituted olefin group. Also disclosed are methods of treating a subject with a disease associated with hyperphosphatemia, as well as a disease mediated by phosphate-transport function. The methods comprise the step of administering an effective amount of the one of the compounds described above.

  本发明涉及已被鉴定为磷酸盐转运抑制剂的化合物。其中许多化合物由结构式（I）表示：Ar1-W-X-Y-Ar2；或其药学上可接受的盐。其中，Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的芳基团或可选取代的五元或六元非芳基杂环团与可选取代的单环芳基团融合。W和Y独立地为共价键或C1-C3取代或未取代的烷基链。X为含杂原子的官能团、芳基杂环团、取代的芳基杂环团、非芳基杂环团、取代的非芳基杂环团、烯烃基或取代的烯烃基。本发明还涉及治疗与高磷血症相关的疾病以及由磷酸盐转运功能介导的疾病的方法。该方法包括给予上述化合物之一的有效量。
• N¹-Heterocyclic Sulfanilamide Derivatives^*
  作者：G. W. Raiziss、L. W. Clemence、M. Freifelder

  DOI：10.1021/ja01855a067

  日期：1941.10
• ATTEMPTS TO FIND NEW ANTIMALARIALS. V. STUDIES IN THE ACRIDINE SERIES. 9-N-HETEROCYCLIC ACRIDINES AND 9-ACRIDYLSULFANILAMIDES¹
  作者：LEWIS J. SARGENT、LYNDON SMALL

  DOI：10.1021/jo01172a009

  日期：1946.3
• KEMPTER, G.;BEERBALK, H. -D., WISS. Z. PAED. HOCHSCH. K. LEBKNECHT POTSDAM, 1983, 27, N 1, 101-120
  作者：KEMPTER, G.、BEERBALK, H. -D.

  DOI：——

  日期：——