9-[(1R,3S,4R)-3-benzyloxy-4-(benzyloxymethyl)cyclopentyl]2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole | 1190370-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[(1R,3S,4R)-3-benzyloxy-4-(benzyloxymethyl)cyclopentyl]2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 1190370-51-4
• 化学式: C₃₃H₂₈F₆N₂O₂
• 分子量: 598.588
• InChiKey: AYJRHVQPBPBHRQ-GKAFBRTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1R,3S,4R)-3-benzyloxy-4-(benzyloxymethyl)cyclopentyl]2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到(1S,2R,4R)-4-[2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indol-9-yl]-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Fluorinated Benzofuro- and Benzothieno[2,3-b]pyridines, α-Carbolines and Nucleosides Containing the α-Carboline Framework

  摘要：

  合氟苯并呋喃[2,3-b]吡啶、苯并噻吩[2,3-b]吡啶和9H-吡啶[2,3-b]吲哚（α-卡宾）通过多种含氟的1,3-CCC-双电亲体与苯并呋喃-2-胺、苯并噻吩-2-胺和1H-吲哚-2-胺进行区域选择性的吡啶核心环化反应合成。基于所合成的2,4-二（三氟甲基）-9H-吡啶[2,3-b]吲哚，进一步阐述了制备一系列具有α-卡宾结构的核苷和核苷类似物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217396
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 、 (1S,3S,4R)-3-苄氧基-4-苄氧基甲基环戊烷-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以37%的产率得到9-[(1R,3S,4R)-3-benzyloxy-4-(benzyloxymethyl)cyclopentyl]2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Fluorinated Benzofuro- and Benzothieno[2,3-b]pyridines, α-Carbolines and Nucleosides Containing the α-Carboline Framework

  摘要：

  合氟苯并呋喃[2,3-b]吡啶、苯并噻吩[2,3-b]吡啶和9H-吡啶[2,3-b]吲哚（α-卡宾）通过多种含氟的1,3-CCC-双电亲体与苯并呋喃-2-胺、苯并噻吩-2-胺和1H-吲哚-2-胺进行区域选择性的吡啶核心环化反应合成。基于所合成的2,4-二（三氟甲基）-9H-吡啶[2,3-b]吲哚，进一步阐述了制备一系列具有α-卡宾结构的核苷和核苷类似物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217396