(4aR,5R,6S,7R,8S,8aR)-6,7-bis(benzyloxy)-8-iodo-2-(trichloromethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-5-ol | 1334999-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,5R,6S,7R,8S,8aR)-6,7-bis(benzyloxy)-8-iodo-2-(trichloromethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-5-ol
• 英文别名: MDW977；(4aR,5R,6S,7R,8S,8aR)-8-iodo-6,7-bis(phenylmethoxy)-2-(trichloromethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-3,1-benzoxazin-5-ol
• CAS: 1334999-20-0
• 化学式: C₂₃H₂₃Cl₃INO₄
• 分子量: 610.703
• InChiKey: MSGBLEIKKXCDFP-QHOCJJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,6S,7R,8S,8aR)-6,7-bis(benzyloxy)-8-iodo-2-(trichloromethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-5-ol 在 盐酸 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于活动的探针，用于在原位和体内保留β-外切葡糖苷酶的广谱分析

  摘要：

  高端标签：环糊精氮丙啶类基于活性的探针可对哺乳动物β-葡萄糖苷酶（GBA1，GBA2，GBA3和LPH）以及几种非哺乳动物的β-葡萄糖苷酶（见图）进行超灵敏的可视化。这些探针提供了研究β-外切葡糖苷酶的新方法，并且环磷脂醇氮丙啶核的构型异构体可能会提供针对其他保留糖苷酶家族的基于活性的探针。

  DOI：

  10.1002/anie.201207771
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4aR,5R,6S,7R,8S,8aR)-6,7-bis(benzyloxy)-8-iodo-2-(trichloromethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  环磷醇、环磷酰胺氮丙啶及其标记衍生物的合成

  摘要：

  环醇环氧化物和氮丙啶是保留糖苷酶的有效且选择性的不可逆抑制剂。我们之前已经报道了我们关于使用衍生自环酚醇及其氮丙啶类似物的基于活性的探针在体外、原位以及在一些例子中也在体内对保留葡糖苷酶进行基于活性的分析的研究。在这项工作中，我们公开了合成、纯化和分析全面的环酚醇类似物的全部细节，所有类似物都具有 - 葡萄糖构型，并被设计为选择性抑制和/或人类酸性葡萄糖神经酰胺酶（环氧化物）成像的工具或广泛的- 用于保留 - 葡萄糖苷酶（氮丙啶）的光谱探针。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402588

文献信息

• ACTIVITY BASED PROBES (ABPs) INTERACTING WITH GLYCOSIDASES
  申请人：Aerts Johannes Maria Franciscus Gerardus

  公开号：US20130143228A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  An activity based probe (ABP) comprising a glycosidase inhibitor, and a detection-group. The ABPs of the inventions are used for diagnosing storage disorder for screening of compounds suitable for preventing and/or treating a storage disorder, for monitoring of therapeutic enzymes for lysosomal storage disorders, and for ultra-sensitive visualization of glycosidase-fusion proteins in molecular imaging.

  一种基于活性的探针（ABP），包含一个糖苷酶抑制剂和一个检测基团。这些发明的ABP用于诊断储存障碍，筛选适合预防和/或治疗储存障碍的化合物，监测溶酶体储存疾病的治疗酶，以及在分子成像中对糖苷酶融合蛋白进行超灵敏可视化。
• US9056847B2
  申请人：——

  公开号：US9056847B2

  公开（公告）日：2015-06-16