tert-butyl 3-((2S,4aS,8S,8aR)-8-methyl-3,7-dioxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanoate | 1265279-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-((2S,4aS,8S,8aR)-8-methyl-3,7-dioxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanoate
• CAS: 1265279-22-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: NGXQDJVVRWZNKO-OASIQESESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-((2S,4aS,8S,8aR)-8-methyl-3,7-dioxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanoate 在 甲醇 、 水 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-dihydroxy-3-(3-((2S,4aS,8S,8aR)-8-methyl-3,7-dioxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281
• 作为产物：
  描述：

  在 C₄H₈O⁽³⁺⁾*VCl₃^(1-) 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.99h， 以81%的产率得到tert-butyl 3-((2S,4aS,8S,8aR)-8-methyl-3,7-dioxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  二代二代化学酶促总合成普拉坦星

  摘要：

  描述了强效抗菌剂平板菌素的全合成。所使用的反应序列包括作为起始材料的对映异构纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚，源自碘苯的全细胞生物转化。这种代谢物的简单化学操作提供了一种三烯，它参与了热促进的分子内 Diels-Alder 反应，以建立八氢大麻酚的八氢-2 H -2,4a-乙萘核心。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560814