(1RS,2SR,6SR,7SR)-7,9,9-trimethyltricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-dien-8-one | 65810-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2SR,6SR,7SR)-7,9,9-trimethyltricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-dien-8-one
• 英文别名: (1RS,2SR,6SR,7SR)-7,9,9-trimethyltricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-4,10-dien-8-one；(+/-)-4,6,6-trimethyl-(3at,7at)-1,3a,4,6,7,7a-hexahydro-4r,7c-etheno-inden-5-one；(+/-)-4,6,6-Trimethyl-(3at,7at)-1,3a,4,6,7,7a-hexahydro-4r,7c-aetheno-inden-5-on
• CAS: 65810-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: XZKANMLYXKAEAY-MIJXAVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,6SR,7SR)-7,9,9-trimethyltricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-dien-8-one 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2aR,2bS,2cR,5aS,5bR,5cS)-1,1,2b-Trimethyl-2b,2c,5,5a,5b,5c-hexahydro-1H,2aH-cyclopenta[a]cyclopropa[cd]pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Singlet and triplet excited state photochemistry of tricyclo[5.2.2.02,6]undeca-3,10-dien-9-one derivatives.

  摘要：

  三环化合物的光化学行为[5。 2. 2. 02, 6]十一碳烯-3, 10-二烯-9-一环体系(4)是由环己二烯酮衍生物和环戊二烯通过Diels-Alder反应制备的，在三重态敏化和直接照射下进行了研究。在三重态下，该环系统经历氧杂-二-π-甲烷（ODPM）重排，而1, 3-酰基迁移则从单重态发生。根据各种敏化剂的敏化作用，三线态能量估计在 70 至 72 kcal/mol 之间。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.3354
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethanesulfonyloxy-2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dienone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1RS,2SR,6SR,7SR)-7,9,9-trimethyltricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  4-Triflyloxy-2,6,6-trimethyl-2,4-cyclohexadienone的Diels-Alder反应。合成双环[2.2.2] oct-5-en-2-one和双环[2.2.2] octa-5,7-dien-2-one的简便方法

  摘要：

  4-三氟乙氧基-2,6,6-三甲基-2,4-环己二酮（13），双环[2.2.2]辛烯酮1a - j和15a - j以及双环[2.2.2]辛二烯酮2a - f的合成描述了图6a - d和11a - f。2,4-环己二烯酮4和13被用于首次作为nondimerizing和容易获得的替代2,6,6-三甲基-2,4-环己二烯酮12在狄尔斯-阿尔德反应与乙炔衍生物5A - d以制备加合物6a - d和11a - e具有优异的产量。首先通过6a - d的醇解制备化合物11a - d，得到双环[2.2.2]辛烯-2,5-二酮7a - d，然后在LHMDS存在下于-下用N-苯基三氟甲酰亚胺处理7a - d。 78℃。还研究了13与乙炔等效物苯基乙烯基亚砜的Diels-Alder反应。各种烯烃双亲二烯体14a - j与13的Diels-Alder反应的详细研究已经进行了高产率地提供环加合物15a - j。在[Pd（PPh

  DOI：

  10.1021/jo035429y

文献信息

• Reactions of 2,6,6-Trimethyl-2,4-cyclohexadienone with Olefins¹
  作者：David Y. Curtin、Robert R. Fraser

  DOI：10.1021/ja01512a039

  日期：1959.2