Ethyl 4-hydroxy-2-methyl-5-phenacylthiophene-3-carboxylate | 1224696-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 4-hydroxy-2-methyl-5-phenacylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-2-methyl-5-phenacylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 1224696-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: MVOHBOOCGKYOMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-hydroxy-2-methyl-5-phenacylthiophene-3-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到ethyl 2-methyl-5-phenylthieno[3,2-b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Methods for the Synthesis of Thieno[3,2-b]thiophene and Thieno[3,2-b]furan Derivatives

  摘要：

  已经开发出一种新颖的方法，利用易于获得的原料合成带有各种取代基的噻吩并[3,2-b]噻吩和噻吩并[3,2-b]呋喃。该方法基于4-羟基-2-甲基噻吩-3-羧酸乙酯与β-卤代酮的C-和O-烷基化，然后进行环化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217019
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基噻吩-3-羧酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 4-hydroxy-2-methyl-5-phenacylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Methods for the Synthesis of Thieno[3,2-b]thiophene and Thieno[3,2-b]furan Derivatives

  摘要：

  已经开发出一种新颖的方法，利用易于获得的原料合成带有各种取代基的噻吩并[3,2-b]噻吩和噻吩并[3,2-b]呋喃。该方法基于4-羟基-2-甲基噻吩-3-羧酸乙酯与β-卤代酮的C-和O-烷基化，然后进行环化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217019

文献信息

• Efficient Methods for the Synthesis of Thieno[3,2-b]thiophene and Thieno[3,2-b]furan Derivatives
  作者：Valerii Shirinian、Alexey Shimkin、Stepan Tipikin、Mikhail Krayushkin

  DOI：10.1055/s-0029-1217019

  日期：2009.11

  A novel approach to the synthesis of thieno[3,2-b]thiophenes and thieno[3,2-b]furans bearing various substituents from readily accessible starting materials has been developed. The methodology is based on C- and O-alkylation of ethyl 4-hydroxy-2-methylthiophene-3-carboxylate with α-halo ketones, followed by cyclization.

  已经开发出一种新颖的方法，利用易于获得的原料合成带有各种取代基的噻吩并[3,2-b]噻吩和噻吩并[3,2-b]呋喃。该方法基于4-羟基-2-甲基噻吩-3-羧酸乙酯与β-卤代酮的C-和O-烷基化，然后进行环化。