(E)-3-(2-chloro-3-methoxyphenyl)acrylic acid | 853349-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chloro-3-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-chloro-3-methoxy-trans-cinnamic acid；2-Chlor-3-methoxy-trans-zimtsaeure；3-(2-Chloro-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid；(E)-3-(2-chloro-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 853349-82-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: UXFIXEIODLQLDQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chloro-3-methoxyphenyl)acrylic acid 、 1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)piperazine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-3-(2-chloro-3-methoxyphenyl)-1-(4-(3-chloro-4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  与芳基哌嗪连接的肉桂酸衍生物作为酪氨酸酶活性和黑色素合成的新型强效抑制剂

  摘要：

  合成了由与 1-芳基哌嗪相似的肉桂酸衍生物构成的 27 种新型肉桂酰胺，并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的潜在抑制双酚酶活性。其中，哌嗪环的N -1 位存在 3-氯-4-氟苯基部分对于有效的酪氨酸酶抑制作用至关重要，3-硝基肉桂酰基 ( 19p ) 和 2-氯-3-甲氧基肉桂酰基 ( 19t ) 衍生物是该系列中最有效的化合物，其 IC 50分别为 0.16 和 0.12 μM，比曲酸具有更高的活性，其 IC 50值为 17.76 μM。一般来说，所有以存在 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)piperazine 部分为特征的化合物都表现出优异的效力，并且肉桂酸芳基上取代基的性质、位置和数量没有显着影响抗酪氨酸酶活性。还进行了与酶活性位点的分子对接，以研究酶抑制剂相互作用的性质。此外，对于选定的高活性化合物，还评估了它们在 A375 人黑色素瘤细胞和体内斑马鱼模型中抑制黑色素

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114147
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-methoxy-trans-cinnamic acid 在 copper(l) chloride 作用下， 生成 (E)-3-(2-chloro-3-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sidhu et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 224,225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Scola Michael Paul

  公开号：US20050267040A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Hepatitis C virus inhibitors are having the general formula: wherein A, R 2 , R 3 , R′, B and Y are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂的一般式为：其中A、R2、R3、R'、B和Y在说明书中有描述。还公开了包含该化合物的组合物和使用该化合物抑制HCV的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Wang Alan Xiangdong

  公开号：US20090274656A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本发明揭示了一种具有一般式的丙型肝炎病毒抑制剂：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在说明书中有所描述。还揭示了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Wang Xiangdong Alan

  公开号：US20110311482A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本发明公开了具有下列一般式的丙型肝炎病毒抑制剂：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在说明书中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物和使用该化合物抑制HCV的方法。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Cottell Jeromy J.

  公开号：US20140051626A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒化合物、含有这种化合物的组合物、包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。