methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-3-hydroxy-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 1339089-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-3-hydroxy-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1339089-51-8
• 化学式: C₄₇H₅₅Cl₃N₂O₂₁
• 分子量: 1090.31
• InChiKey: FJVHMPXNZOLQDG-ZDQFZVBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-3-hydroxy-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 吡啶 、 zinc/copper couple 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺保护策略在N-聚糖中高效合成二酰化四糖基序

  摘要：

  已合成了在一些N-聚糖末端发现的去唾液酸化的四糖Neu5Ac（α2,3）Gal（β1,3）[Neu5Ac（α2,6）] GlcNAc（1）。化合物1通过唾液酸供体和三糖之间的α-唾液酸化反应获得，三糖是由唾液酸化的二糖与葡萄糖胺基供体的糖基化反应合成的。这种合成途径能够合成上述的二烯丙基化结构。还建立了基于两种唾液酸化二糖糖基化的更趋同途径，以扩大合成规模。唾液酸残基中酰胺基的保护显着提高了两个唾液酸化二糖之间糖基化反应的产率，因此表明唾液酸残基上氢键的存在降低了它们的反应性。

  DOI：

  10.1002/asia.201600139
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] carbonate 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 2-(N-phenyl)trifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-3-hydroxy-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the C5-acetamide sialic acid donor for α-selective sialylation: practical procedure under microfluidic conditions

  摘要：

  尽管之前的文献描述了 "低至最低 "的效率，但我们还是重新研究了在微流体条件下δ-ialylation中使用的现成的C5-乙酰胺供体。N- 苯基三氟乙酰亚氨酸供体与适量的 TMSOTf 有效混合后，可生成半乳糖和葡萄糖胺受体的δ(2â6)和δ(2â3)-硅烷基化产物，产率极高，且具有近乎完美的δ选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06164j