2-(3-溴丙基)-2-甲基环氧乙烷 | 121108-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2-(3-溴丙基)-2-甲基环氧乙烷
• 英文名称: 2-(3-Bromopropyl)-2-methyloxirane
• CAS: 121108-78-9
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: IDGUGTMXYKSUOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)-2-甲基环氧乙烷 在 铜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-甲基环戊醇
  参考文献：
  名称：

  由活化的铜和环氧烷基溴化物直接形成环氧烷基铜试剂及其分子内环化

  摘要：

  环氧烷基铜化合物很容易通过将活性铜直接氧化加成到环氧烷基卤化物中来制备。描述了经由环氧化物裂解过程的环氧烷基铜试剂的分子内环化。重要的是，溴环氧化物中可以存在许多官能团，从而产生高度官能化的碳环。该环化的区域选择性受连接链长度，取代模式，反应溶剂和用于生成铜的CuI-膦配合物的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82446-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯基溴 在 叔丁基过氧化氢 、 chloroperoxidase (EC 1.11.1.10) 、 sodium citrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(3-溴丙基)-2-甲基环氧乙烷 、 2-(3-溴丙基)-2-甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Epoxidation of ω-Bromo-2-methyl-1-alkenes Catalyzed by Chloroperoxidase. Effect of Chain Length on Selectivity and Efficiency

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962998x

文献信息

• New organocopper reagents prepared utilizing highly reactive copper
  作者：Reuben D. Rieke、Richard M. Wehmeyer、Tse-Chong Wu、Greg W. Ebert

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80072-9

  日期：1989.1

  Highly reactive copper solutions have been prepared by the lithium naphthalide reduction of copper(I) iodide/trialkylphosphine complexes. These activated copper solutions will react with organic halides under very mild conditions to form stable organocopper reagents. Significantly, the organocopper reagents can contain considerable functionalities such as ester, nitrile, chloride, epoxide, and ketone

  通过碘化亚铜（I）/三烷基膦配合物的萘锂制备了高反应性的铜溶液。这些活化的铜溶液将在非常温和的条件下与有机卤化物反应，形成稳定的有机铜试剂。重要的是，有机铜试剂可以包含大量的官能团，例如酯，腈，氯，环氧基和酮基。这些官能化的有机铜物质经历许多其他有机铜物质典型的反应。已经成功实现了分子间的1,4-加成，环氧化物开放反应以及与酰氯的酮形成。另外，该方法已经应用于分子内环氧化物裂解反应。连接链长度，取代方式，反应溶剂，
• Yoshitake, Makoto; Yamamoto, Makoto; Kohmoto, Shigeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2161 - 2167
  作者：Yoshitake, Makoto、Yamamoto, Makoto、Kohmoto, Shigeo、Yamada, Kazutoshi

  DOI：——

  日期：——
• RIEKE, REUBEN D.;WEHMEYER, RICHARD M.;WU, TSE-CHONG;EBERT, GREG W., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 443-454
  作者：RIEKE, REUBEN D.、WEHMEYER, RICHARD M.、WU, TSE-CHONG、EBERT, GREG W.

  DOI：——

  日期：——
• WU, TSE-CHONG;RIEKE, REUBEN D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6753-6756
  作者：WU, TSE-CHONG、RIEKE, REUBEN D.

  DOI：——

  日期：——