allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 83921-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 83921-82-8
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: DHWCCCBUFOEVTO-JPGUHONBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-levulinoyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  3-O-乙酰丙酰基和 6-O-三氟苯甲酰基的组合确保了糖基化中的 α-选择性：与烟曲霉 α-(1 → 3)-d-葡聚糖相关的寡糖的合成

  摘要：

  使用葡萄糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯 (PTFAI) 供体在 O-6 处用吸电子 2,4,5-三氟苯甲酰基 (TFB) 基团进行保护，从而实现碳水化合物受体上伯羟基和仲羟基的立体特异性 α-葡萄糖基化，并且O-3 处参与乙酰丙酰 (Lev) 基团。新的因素已经被揭示，可以解释 O-6 处 TFB 和五氟苯甲酰基 (PFB) 基团的 α-立体选择性。它们具有构象性质，并通过 DFT 计算得到证实。该供体的潜力以及 TFB 和 Lev 保护基团的正交性通过对应于烟曲霉α-(1 → 3)- d-葡聚糖的α-(1 → 3)-连接五葡萄糖苷的合成得到展示。其六糖衍生物，在非还原端带有β-葡萄糖胺残基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01283
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 sodium methylate 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 4.0~100.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-O-乙酰丙酰基和 6-O-三氟苯甲酰基的组合确保了糖基化中的 α-选择性：与烟曲霉 α-(1 → 3)-d-葡聚糖相关的寡糖的合成

  摘要：

  使用葡萄糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯 (PTFAI) 供体在 O-6 处用吸电子 2,4,5-三氟苯甲酰基 (TFB) 基团进行保护，从而实现碳水化合物受体上伯羟基和仲羟基的立体特异性 α-葡萄糖基化，并且O-3 处参与乙酰丙酰 (Lev) 基团。新的因素已经被揭示，可以解释 O-6 处 TFB 和五氟苯甲酰基 (PFB) 基团的 α-立体选择性。它们具有构象性质，并通过 DFT 计算得到证实。该供体的潜力以及 TFB 和 Lev 保护基团的正交性通过对应于烟曲霉α-(1 → 3)- d-葡聚糖的α-(1 → 3)-连接五葡萄糖苷的合成得到展示。其六糖衍生物，在非还原端带有β-葡萄糖胺残基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01283

文献信息

• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。
• STEREOSELECTIVITY IN THE DEHYDRATIVE GLYCOSYLATION WITH HEPTA-<i>O</i>-BENZYL-GLUCOBIOSES
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Terumi Irisawa、Yosuke Hashimoto、Masayo Yamazaki、Takashi Higuchi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1982.1383

  日期：1982.9.5

  Dehydrative glycosylation of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside with hepta-O-benzyl-kojibiose, -sophorose, -nigerose, -laminaribiose, -maltose, -cellobiose, -isomaltose, and -gentiobiose gave 16 linear trisaccharide derivatives. The reaction of α(1→2)-, β(1→3)-, α(1→4)- and β(1→6) -linked biose derivatives shows the α-selectivity, while the reaction of the others does the β-selectivity.

  苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-葡萄糖吡喃苷与七-O-苄基-高吉糖、-苏糖、-黑糖、-海藻糖、-麦芽糖、-纤维二糖、-异麦芽糖和-根苷的脱水糖苷化反应生成了16种线性三糖衍生物。α(1→2)、β(1→3)、α(1→4)和β(1→6)链接的二糖衍生物反应显示出α选择性，而其他衍生物则表现出β选择性。