(E)-3-O-Benzyl-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-β-L-threo-hex-4-eno-furanose | 41341-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-O-Benzyl-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-β-L-threo-hex-4-eno-furanose
• 英文别名: (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-hex-4-enofuranose
• CAS: 41341-73-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: CHGDXQWSWNDEFR-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-O-Benzyl-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-β-L-threo-hex-4-eno-furanose 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Redlich, Hartmut; Lenfers, Jan B.; Kopf, Juergen, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 6, p. 764 - 765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 十二烷基氯化吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-3-O-Benzyl-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-β-L-threo-hex-4-eno-furanose
  参考文献：
  名称：

  Redlich, Hartmut; Lenfers, Jan Bernd; Bruns, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1570 - 1586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorination Reactions at C-5 of 3-<i>O</i>-Benzyl-6-deoxy-1,2-<i>O</i>-isopropylidenehexofuranoses
  作者：Yoko Mori、Naohiko Morishima

  DOI：10.1246/bcsj.67.236

  日期：1994.1

  α-D-allo-, and β-L-talo-furanoses (1, 2, 3, and 4) were investigated. The reaction of 1 with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) predominantly produced 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose with the retention of the configuration at C-5. Both of the fluorides with retained and inverted configurations were obtained in the fluorination of 2 with DAST. In contrast, only the

  2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-, β-L-ido-, α-D-allo-, and β-L-TAlo-furanoses 的氟化反应(1, 2, 3, 和 4) 进行了研究。1 与二乙氨基三氟化硫 (DAST) 的反应主要产生 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose，其构型保留在 C- 5. 在用 DAST 对 2 进行氟化时，获得了具有保留构型和倒置构型的两种氟化物。相比之下，当 3 和 4 与 DAST 反应时，仅发生构型反转。3 和 4 的甲磺酸盐与四丁基氟化铵 (TBAF) 以及它们的三氟甲磺酸盐与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）的反应得到 5-脱氧-5-氟衍生物，每个构型和 5， 6-不饱和衍生物。然而，1
• Formation and Structures of (E)- and (Z)-3-3-Benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-.BETA.-L-threo-hex-4-enofuranoses.
  作者：Yoko MORI、Kazuho HARADA、Naohiko MORISHIMA、Shonosuke ZEN

  DOI：10.1248/cpb.41.755

  日期：——

  Thr reactions of 3-O-benzyl-6-deoxy-1, 2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-α-D-gluco- and β-L-idofurnoses (1 and 2) with tetrabutylammonium fluoride in N, N-dimethylformamide gave (E)- and (Z)-3-O-benzyl-5, 6-dideoxy-1, 2-O-isopropylidene-β-L-threo-hex-4-enofuranoses (3 and 4), respectively, as the major products. The structure of the (E)-isomer 3 was determined by single-crystal X-ray analysis. 3-O-Benzyl-5, 6-dideoxy-5-fluoro-1, 2-O-isopropylidene-β-L-ido- and α-D-glucofuranoses (6 and 7) were formed as minor products in the respective reactions.

  3-O-苄基-6-脱氧-1，2-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-α-D-葡糖和β-L-亚酮（1和2）与四丁基氟化铵在N、在 N,N-二甲基甲酰胺中，用四丁基氟化铵分别生成(E)-和(Z)-3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-L-苏-己-4-烯呋喃糖（3 和 4）作为主要产物。通过单晶 X 射线分析，确定了（E）异构体 3 的结构。3-O-Benzyl-5, 6-dideoxy-5-fluoro-1, 2-O-isopropylidene-β-L-ido- 和 α-D-glucofuranoses（6 和 7）在各自的反应中作为次要产物生成。
• Study of Bamford-Stevens Reaction on<i>α</i>-Oxy Tosylhydrazones
  作者：Srivari Chandrasekhar、Suchismita Mohapatra、Samala Lakshman

  DOI：10.1246/cl.1996.211

  日期：1996.3

  Exposure of tosylhydrazones of α-oxy carbonyl compounds obtainable from carbohydrates and tartaric acid furnishes exocylic vinylic ethers.

  可从碳水化合物和酒石酸获得的 α-氧羰基化合物的甲苯磺酰腙的暴露提供了环乙烯基醚。
• Caveat in alkylative fragmentation of aldehyde tosylhydrazones of cyclic ethers
  作者：S. Chandrasekhar、M. Venkat Reddy、Mohamed Takhi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01359-8

  日期：1998.9

  Tosylhydrazones of aldehydes at the cl-position of cyclic ethers when exposed to carbon nucleophiles produce either ring opened alkylated olefinic alcohols and/or cyclic alkylated vinyl ethers, the ratio of which is dependent on nature of hydrazone and nucleophile used. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.