methyl 8-fluoromethylquinoline-5-carboxylate | 1392738-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-fluoromethylquinoline-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-(fluoromethyl)quinoline-5-carboxylate；methyl 8-(fluoromethyl)quinoline-5-carboxylate
• CAS: 1392738-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: LGDMLFVEECREMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 8-methylquinoline-5-carboxylate 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到methyl 8-fluoromethylquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C–H ¹⁸F-fluorination of 8-methylquinolines with Ag[¹⁸F]F

  摘要：

  这篇报告描述了一种由Pd介导的C-H放射性氟化反应，使用无载体添加的Ag[18F]F对8-甲基喹啉衍生物进行反应。报告了10个样品的氟化反应，最高收率为21%，同时具有高摩尔活性，并且已经在放射化学合成模块中实现了自动化。

  DOI：

  10.1039/c9cc00641a

文献信息

• Pd-Catalyzed C–H Fluorination with Nucleophilic Fluoride
  作者：Kate B. McMurtrey、Joy M. Racowski、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol301739f

  日期：2012.8.17

  The palladium-catalyzed C-H fluorination of 8-methylquinoline derivatives with nucleophilic fluoride is reported. This transformation involves the use of AgF as the fluoride source in combination with a hypervalent iodine oxidant. Both the scope and mechanism of the reaction are discussed.
• C–H ¹⁸F-fluorination of 8-methylquinolines with Ag[¹⁸F]F
  作者：So Jeong Lee、Allen F. Brooks、Naoko Ichiishi、Katarina J. Makaravage、Andrew V. Mossine、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1039/c9cc00641a

  日期：——

  This report describes a Pd-mediated C–H radiofluorination of 8-methylquinoline derivatives with no-carrier-added Ag[¹⁸F]F. Fluorination of 10 examples in up to 21% RCY and high molar activity is reported, as well as automation of the process in a radiochemistry synthesis module.

  这篇报告描述了一种由Pd介导的C-H放射性氟化反应，使用无载体添加的Ag[18F]F对8-甲基喹啉衍生物进行反应。报告了10个样品的氟化反应，最高收率为21%，同时具有高摩尔活性，并且已经在放射化学合成模块中实现了自动化。