(3aR,4S,6R,6aR)-6-ethynyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 1397290-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aR)-6-ethynyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1397290-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: HSJNLLHVAAULFU-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-6-ethynyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 、 N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺 在 potassium phosphate 、 [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(3aR,4S,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一锅法，铜催化的 2-吲哚基-C-糖苷级联路线

  摘要：

  描述了一种高效且高产的单锅 Cu 催化合成 2-吲哚基-C-糖苷。该序列涉及级联 Sonogashira 型偶联和糖衍生的炔烃和 N-甲苯磺酰基-邻碘苯胺之间的加氢胺化反应，然后去除 N-甲苯磺酰基，以提供中等至优异的 2-吲哚基-C-糖苷库产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201208

文献信息

• An Efficient Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-C-Linked Glycosyl Iminocoumarins
  作者：Krishna Kaliappan、Kalanidhi Palanichamy、Sankar Suravarapu

  DOI：10.1055/s-0031-1289763

  日期：2012.6

  An efficient general strategy was developed for the synthesis of previously unknown 3-C-linked glycosyl iminocoumarins. The strategy involves a copper-catalyzed multicomponent reaction of sugar-derived alkynes with tosyl azide and salicylaldehyde to give a diverse array of glycosyl iminocoumarins in good yields. These compounds can serve as appropriate precursors for the synthesis of the corresponding coumarin 3-C-glycosides.