N,N-dibenzyl-2-(2-prop-2-enylphenyl)acetamide | 1392420-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-(2-prop-2-enylphenyl)acetamide
• CAS: 1392420-59-5
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: NXNQSKAPBAEMTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-(2-prop-2-enylphenyl)acetamide 在 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,3a,4,8b-tetrahydroindeno<1,2-b>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯酮和烯酮-亚胺的分子内[2 + 2]环加成到烯烃上的合成内酯内酯的新方法。在GR-24不对称合成中的应用

  摘要：

  烯酮和烯酮-亚胺的分子内[2 + 2]环加成反应被开发用于制备GR-24，这是一种strigolactone植物激素家族的合成类似物。使用庞大的手性胺形成环丁酮可获得极佳的区域选择性和手性诱导水平，随后的区域选择性Baeyer-Villiger提供了（+）-GR-24的三环内酯核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.013

文献信息

• A novel approach toward the synthesis of strigolactones through intramolecular [2+2] cycloaddition of ketenes and ketene-iminiums to olefins. Application to the asymmetric synthesis of GR-24
  作者：Mathilde Lachia、Pierre M.J. Jung、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.013

  日期：2012.8

  ketene-iminium was developed for the preparation of GR-24, a synthetic analogue of the family of strigolactone plant hormones. Excellent levels of regioselectivity and of chiral induction were obtained using a bulky chiral amine for the formation of the cyclobutanone and a subsequent regioselective Baeyer–Villiger afforded the tricyclic lactone core of (+)-GR-24.

  烯酮和烯酮-亚胺的分子内[2 + 2]环加成反应被开发用于制备GR-24，这是一种strigolactone植物激素家族的合成类似物。使用庞大的手性胺形成环丁酮可获得极佳的区域选择性和手性诱导水平，随后的区域选择性Baeyer-Villiger提供了（+）-GR-24的三环内酯核心。