2-phenylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one | 1394901-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
• 英文别名: 14-Phenyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,10,12-heptaen-15-one
• CAS: 1394901-92-8
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O
• 分子量: 296.328
• InChiKey: DRZDGDDBBZWTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 靛红 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到2-phenylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-one Derivatives Catalyzed by l-Proline

  摘要：

  An efficient domino approach for the synthesis of novel pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-one derivatives has been established. This reaction represents the first facile conversion of an isatin to a pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-one via a C N bond cleavage reaction without the reed for a multistep reaction process.

  DOI：

  10.1021/ol302058g

文献信息

• An Efficient Synthesis of Pyrroline-Fused Acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Ming-Hua Hu、Wei Lin、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2023

  日期：2014.8

  A simple and efficient synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1-one derivatives via the cascade reaction of isatins with enaminones catalyzed by silica sulfuric acid (SSA) has been established. In this reactions, SSA shows a highly catalytic nature: easy to handle procedure, short reaction time, recycle exploitation, insensitivity to air and moisture, and excellent isolated yields. The catalyst could

  已经建立了一种简单高效的合成方法，该方法通过靛红与二氧化硅硫酸（SSA）催化的烯胺酮的级联反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶-1-酮衍生物。在此反应中，SSA具有高度催化性：易于操作，反应时间短，可循环利用，对空气和湿气不敏感以及出色的分离收率。催化剂可以循环至少五次。
• Single step incorporation of isatin to enaminone: a recyclable catalyst towards assembly of diverse four ring fused pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones
  作者：Chunmei Li、Furen Zhang

  DOI：10.1039/c6ra18048e

  日期：——

  Single step synthesis of four ring fused pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones using recoverable sulfonated carbonaceous material as heterogeneous catalyst.

  使用可回收的磺化碳质材料作为非均相催化剂，实现了一步合成四环融合的吡咯并[2,3,4-kl]吖啶酮。
• [EN] FUSED ACRIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ACRIDINE FONDUE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE, MÉTHODE DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CELUI-CI<br/>[ZH] 稠合吖啶衍生物及其药物组合物、制备方法及应用
  申请人：UNIV BEIJING

  公开号：WO2015127878A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  提供一类如式(I)所示的稠合吖啶类衍生物，其具有良好的抗肿瘤活性。此外，还提供该衍生物的制备方法、含有该衍生物的药物组合物及其应用。
• FUSED ACRIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Peking University

  公开号：EP3098222B1

  公开（公告）日：2018-04-18
• Fused Acridine Derivative and Pharmaceutical Composition, Preparation Method and Use Thereof
  申请人：PEKING UNIVERSITY

  公开号：US20170015664A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Provided is a fused acridine derivative as formula (I), which has good antitumor activity. In addition, also provided are a process for preparing the derivative, a pharmaceutical composition containing the derivative, and the use thereof.