8-chloro-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic acid | 1169705-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 1169705-97-8
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O₂
• 分子量: 296.713
• InChiKey: NGRFSSHMDXZAOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-Chlor-7,12-dihydro-indolo<3,2-d><1>benzazepin-6(5H)-on 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 80.0h， 以60%的产率得到8-chloro-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11H-Indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic Acids by Cascade Autoxidation-Ring Contractions

  摘要：

  通过 paullones [7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂-6(5H)-酮]反应以中等收率制备 11H-吲哚[3,2-c]喹啉-6-羧酸在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺和乙酸钴 (II) 存在下与分子氧反应。建议的反应机制包括最初的自氧化反应和随后的环收缩。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088014

文献信息

• Synthesis of 11H-Indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic Acids by Cascade Autoxidation-Ring Contractions
  作者：Conrad Kunick、Anja Becker、Simone Kohfeld、Tanja Pies、Karen Wieking、Lutz Preu

  DOI：10.1055/s-0028-1088014

  日期：2009.4

  11H-Indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic acids are prepared in moderate yields from paullones [7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-ones] by reaction with molecular oxygen in the presence of N-hydroxyphthalimide and cobalt(II) acetate. A reaction mechanism is suggested comprising initial autoxidation reaction with subsequent ring contraction.

  通过 paullones [7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂-6(5H)-酮]反应以中等收率制备 11H-吲哚[3,2-c]喹啉-6-羧酸在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺和乙酸钴 (II) 存在下与分子氧反应。建议的反应机制包括最初的自氧化反应和随后的环收缩。