tert-butyl 2-(6-O-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethanoate | 1158839-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(6-O-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(aminooxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 1158839-69-0
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₇
• 分子量: 563.691
• InChiKey: MFNGKKOKISYBGW-HEUDMROTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(6-O-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethanoate 、 2-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)ethanoic acid 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到tert-butyl 2-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{[(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)carbonyl]amino}-α-D-glucopyranyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  糖基氨基糖酸的合成作为新型糖的结构单元

  摘要：

  糖胺酸是一种新型的糖结构单元，在糖环上同时带有氨基氧基和羧酸官能团，已从α- C-烯丙基糖苷高效合成。这些化合物可以容易地用于合成N-氧基-酰胺连接的二糖和糖基氨基酸模拟物。 糖胺氧酸-糖肽-糖模拟物-糖苷-寡糖

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083372
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)ethanoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到tert-butyl 2-(6-O-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  糖基氨基糖酸的合成作为新型糖的结构单元

  摘要：

  糖胺酸是一种新型的糖结构单元，在糖环上同时带有氨基氧基和羧酸官能团，已从α- C-烯丙基糖苷高效合成。这些化合物可以容易地用于合成N-氧基-酰胺连接的二糖和糖基氨基酸模拟物。 糖胺氧酸-糖肽-糖模拟物-糖苷-寡糖

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083372

文献信息

• Synthesis of Glycoaminoxy Acids as Novel Sugar Building Blocks
  作者：Adeline Malapelle、Romain Ramozzi、Juan Xie

  DOI：10.1055/s-0028-1083372

  日期：——

  Glycoaminoxy acids, a new class of sugar building blocks bearing both aminoxy and carboxylic acid functional groups on the sugar ring, have been efficiently synthesized from α-C-allyl glycosides. These compounds can be easily used for the synthesis of an N-oxy-amide-linked disaccharide and glycosyl amino acid mimetics. glycoaminoxy acids - glycopeptides - glycomimetics - glycosides - oligosaccharides

  糖胺酸是一种新型的糖结构单元，在糖环上同时带有氨基氧基和羧酸官能团，已从α- C-烯丙基糖苷高效合成。这些化合物可以容易地用于合成N-氧基-酰胺连接的二糖和糖基氨基酸模拟物。 糖胺氧酸-糖肽-糖模拟物-糖苷-寡糖