(E)-3-(4-bromophenyl)-3-cyclohexylprop-2-en-1-ol | 1245614-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-3-cyclohexylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophehyl)-3-cyclohexylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1245614-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO
• 分子量: 295.219
• InChiKey: YFGWRPOKKRMSHJ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-3-cyclohexylprop-2-en-1-ol 在 cis-chloromethyl[bis(dicyclohexylphosphino)ethane]palladium(II) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到3-(4-bromophenyl)-3-cyclohexylpropanal
  参考文献：
  名称：

  钯催化高度取代的烯丙醇、高烯丙醇和烯基醇异构化的范围和机制

  摘要：

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。

  DOI：

  10.1021/ja508736u

文献信息

• Enantioselective iminium-catalyzed epoxidation of hindered trisubstituted allylic alcohols
  作者：Roman Novikov、Jérôme Lacour

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.002

  日期：2010.6

  The reactivity of diastereomeric biaryl iminium cations made of a (Ra)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydrobinaphthyl core and exocyclic appendages derived from (S)- or (R)-3,3-dimethylbutyl-2-amine was investigated with hindered trisubstituted allylic alcohols a class of alkenes which had not been previously studied in detail in epoxidation reactions with cyclic iminium catalysts (ee up to 98%). Surprisingly, generally strong matched/mismatched effects are observed not only in terms of reactivity but also on the enantioselectivity of the reaction (Ace up to 16%). Also, for the most hindered substrates, two sets of reaction conditions were tested in a preliminary study and little advantage was found in running reactions in MeCN/water instead of CH(2)Cl(2)/water/18-C-6. In any case, the presence of the hydroxyl group did not reveal any anchimeric effect. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.