Benzoic acid (2S,5R)-5-{5-[3-(6-{3-[4-chloro-3-(3-methyl-but-2-enyloxy)-phenylcarbamoyl]-furan-2-yl}-hexyloxy)-prop-1-ynyl]-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester | 856676-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,5R)-5-{5-[3-(6-{3-[4-chloro-3-(3-methyl-but-2-enyloxy)-phenylcarbamoyl]-furan-2-yl}-hexyloxy)-prop-1-ynyl]-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 856676-69-2
• 化学式: C₄₁H₄₂ClN₃O₉
• 分子量: 756.252
• InChiKey: ZDCPPFLSFWHZIU-NBWQQBAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  151.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,5R)-5-{5-[3-(6-{3-[4-chloro-3-(3-methyl-but-2-enyloxy)-phenylcarbamoyl]-furan-2-yl}-hexyloxy)-prop-1-ynyl]-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到N-[4-chloro-3-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-2-[6-[3-[1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynoxy]hexyl]furan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-糠酸2-烷基化的新方法：在拴系的UC-781 / d4T双功能HIV逆转录酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  提出了涉及3-甲氧基羰基-2-呋喃基甲基phosph盐的Wittig反应的3-糠酸2-烷基化的新方法。该方法已用于制备拴系的2-烷基化UC-781 / d4T偶联物，作为潜在的新型HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.034
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-Prop-2-ynyloxy-hexyl)-furan-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2S,5R)-5-{5-[3-(6-{3-[4-chloro-3-(3-methyl-but-2-enyloxy)-phenylcarbamoyl]-furan-2-yl}-hexyloxy)-prop-1-ynyl]-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-糠酸2-烷基化的新方法：在拴系的UC-781 / d4T双功能HIV逆转录酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  提出了涉及3-甲氧基羰基-2-呋喃基甲基phosph盐的Wittig反应的3-糠酸2-烷基化的新方法。该方法已用于制备拴系的2-烷基化UC-781 / d4T偶联物，作为潜在的新型HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.034