methyl (+/-)-3-(6-chloro-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)methyl-6-methylbenzoate | 236751-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl (+/-)-3-(6-chloro-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)methyl-6-methylbenzoate
• CAS: 236751-82-9
• 化学式: C₂₅H₂₇ClO₉
• 分子量: 506.937
• InChiKey: SCDNJUWJZSDQDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-3-(6-chloro-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)methyl-6-methylbenzoate 在 咪唑 、 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 3-(6-chloro-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-5,8-dimethoxy-naphthalen-2-yl)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-6-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pradimicinone的全合成，Pradimicin-Benanomicin抗生素的常见糖苷配基。

  摘要：

  苯并[a]萘并苯醌核心，氨基酸和双糖是普拉迪菌素-贝那农菌素抗生素1（R 1 =二糖）的组成成分，这是一类具有重要的抗真菌和抗HIV活性的天然产物。基于2,2'-联芳基二甲醛的频哪醇环化过程中的手性传递，现已实现了该类天然产物常见的糖苷配基Pradimicinone的首次全合成（Benanomicinone，1； R 1 = H）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1229::aid-anie1229>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenol 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 特戊酸钠 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 methyl (+/-)-3-(6-chloro-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)methyl-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pradimicinone的全合成，Pradimicin-Benanomicin抗生素的常见糖苷配基。

  摘要：

  苯并[a]萘并苯醌核心，氨基酸和双糖是普拉迪菌素-贝那农菌素抗生素1（R 1 =二糖）的组成成分，这是一类具有重要的抗真菌和抗HIV活性的天然产物。基于2,2'-联芳基二甲醛的频哪醇环化过程中的手性传递，现已实现了该类天然产物常见的糖苷配基Pradimicinone的首次全合成（Benanomicinone，1； R 1 = H）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1229::aid-anie1229>3.0.co;2-b

文献信息

• General Synthesis Route to Benanomicin-Pradimicin Antibiotics
  作者：Minoru Tamiya、Ken Ohmori、Mitsuru Kitamura、Hirohisa Kato、Tadamasa Arai、Mami Oorui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/chem.200700863

  日期：——

  This strategy enabled us to control the two stereogenic sites in the B ring (C-5 and C-6) and the regioselective introduction of the carbohydrate moiety. The ABCD tetracycle could serve as an ideal platform for the divergent access to various BpAs. The amino acid (D-alanine) was introduced onto the ABCD tetracycle. Glycosylation was promoted by the combination of Cp(2)HfCl(2) and AgOTf (1:2 ratio). Construction

  描述了一种新的合成方法，用于合成贝纳菌霉素-大黄素类抗生素（BpAs）的区域和立体选择性全合成。通过1）使用（R）-缬氨醇作为手性亲核试剂对联芳基内酯进行非对映选择性开环，以及2）通过在SmI（2）中对醛缩醛进行立体控制的半频哪醇环化，实现了糖苷配基的构建。 BF（3）OEt（2）和质子源的存在，得到ABCD四环单保护的二醇。这种策略使我们能够控制B环中的两个立体位点（C-5和C-6）以及糖基团的区域选择性引入。ABCD四轮车可以作为理想的平台，以多样化的方式获取各种BpA。将氨基酸（D-丙氨酸）引入ABCD四环上。通过Cp（2）HfCl（2）和AgOTf（1：2的比例）的结合促进糖基化。E环的构建，然后进行脱保护，完成了bennomicin A（2 a），benanomicin B（2 b）和pradimicin A（1 a）的首次全合成。该路线足够灵活以允许合成氨基酸和碳水化合物部分不同的其他同类物。