双(1H-四唑-5-基)甲酮肟 | 1497265-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 双(1H-四唑-5-基)甲酮肟
• 英文名称: di(1H-tetrazol-5-yl)methanone oxime
• 英文别名: Bis(1H-tetrazole-5-yl)methanone oxime；N-[bis(2H-tetrazol-5-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1497265-48-1
• 化学式: C₃H₃N₉O
• 分子量: 181.117
• InChiKey: TXRZKHCSOAABIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(1H-四唑-5-基)甲酮肟 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到di(1H-tetrazol-5-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过引入C–NO 2基团来改善富氮支架的密度和性能

  摘要：

  为了了解将C–NO 2部分引入到富含氮的高能支架材料中的影响，我们确定了化合物1-3和10的物理性质。结果发现，随着C–NO 2基团被引入富氮支架中，密度值，爆轰速度和压力都得到了改善。的密度3 ·H 2 O为1.84克厘米-3（爆轰速度和8608毫秒的压力-1和29.6 GPa）的与比较1' 。和3 ·H 2O在高氮含量下表现出优异的热稳定性，从而产生可接受的冲击和摩擦敏感性。而对于含有C–NO 2基团的化合物10 ·H 2 O，其密度为10'，密度为1.79 g cm -3（爆炸速度和压力为8636 ms -1和29.5 GPa）。

  DOI：

  10.1039/c8nj03472a
• 作为产物：
  描述：

  potassium nitrosodicyanomethanide 在 sodium azide 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 双(1H-四唑-5-基)甲酮肟
  参考文献：
  名称：

  基于双（1H-四唑-5-基）甲酮肟的富氮盐的合成、晶体结构和表征

  摘要：

  摘要 合成了两种富氮高能盐 (NH4)2(bto) (1) 和 (NH3OH)2(bto)·H2O (2) [H2bto = Bis (1H-tetrazol-5-yl) methanone oxime]以水为溶剂的改进方法。这些化合物通过 FT-IR 光谱、元素分析和单晶 X 射线衍射表征。它们的晶体结构被证实属于单斜晶系，空间群分别为P21为1和Pc为2。通过使用差示扫描量热法（DSC）和热重法（TG）（分解温度> 250°C）研究了详细的热行为。通过燃烧焓的实验值计算生成焓。此外，还使用标准方法测试了对冲击和摩擦的敏感性，这些结果表明两种化合物都是不敏感的（冲击 >40 J 和摩擦 >360 N）。简而言之，这两种化合物都显示出作为含能材料的潜在用途。改进后的工艺为探索基于双（1H-四唑-5-基）甲酮肟的富氮盐打开了大门。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.075

文献信息

• Studies on sodium polymers based on di(1H-tetrazol-5-yl)methanone oxime
  作者：Weiming Guo、Tonglai Zhang、Bo Zhang、Yongan Feng、Sitong Chen、Zhenhao Mi

  DOI：10.1039/c6ra15591j

  日期：——

  compounds 2 and 3 feature infinite 1-dimensional (1D) Na-polymer chain structures. Additionally, the DSC tests display that the dehydrated polymers possess excellent thermal stability, and their thermal decomposition temperatures are as high as 250 °C. The enthalpies of formation are calculated based on the experimental constant-volume energies of combustion. Non-isothermal kinetic and thermodynamic

  [Na（Hbto）（H 2 O）2 ·2H 2 O] n（1），[（NH 3 OH）2 Na 2（bto）2（H 2 O）4 ·H 2 O] n（2）和合成了环保型配位聚合物[（NH 3 OH）Na（bto）（H 2 O）2 ] n（3）。该结构已通过元素分析，红外光谱和单晶X射线衍射确认。晶体结果表明，化合物1展现出无限的二维（2D）网络金属有机框架（MOF），而化合物2和3具有无限的一维（1D）Na-聚合物链结构。另外，DSC测试表明脱水的聚合物具有优异的热稳定性，并且它们的热分解温度高达250℃。根据实验的恒定体积燃烧能量计算形成焓。通过基辛格方法和小泽方法研究了非等温动力学和热力学参数。此外，确认了制备的化合物的黄色火焰色。通过标准方法研究了对冲击（> 40 J）和摩擦（> 360 N）的敏感性。
• Efficient Construction of Energetic Materials via Nonmetallic Catalytic Carbon–Carbon Cleavage/Oxime-Release-Coupling Reactions
  作者：Gang Zhao、Chunlin He、Ping Yin、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jacs.8b01260

  日期：2018.3.14

  an oxime moiety has not been reported. In this paper, a new observation of self-coupling via C-C bond cleavage with concomitant loss of oxime in the absence of metals (either metal-complex mediation or catalysis) results in dihydroxylammonium 5,5-bistetrazole-1,10-diolate (TKX-50) as well as N, N'-([3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole)]-5,5'-diyl)dinitramine, a potential candidate for a new generation of energetic

  利用 CC 活化促进化学反应在有机化学中是众所周知的。均相介质中的传统策略依赖于催化剂活化或金属介导的 CC 键，从而导致设计用于有机化学应用的新工艺。然而，与 CH 键活化相比，CC 键的活化是一个更具挑战性的过程，也是一个不发达的领域，因为热力学不利于在溶液中插入 CC 键。尚未报道通过肟部分的损失导致碳-碳键断裂。在本文中，在没有金属（金属配合物介导或催化）的情况下，通过 CC 键断裂的自偶联与肟的伴随损失的新观察结果导致二羟基铵 5,5-双四唑-1,10-二醇（TKX -50) 以及 N, N'-([3,3'-bi(1,2,
• Di(1H-tetrazol-5-yl)methanone oxime and 5,5′-(hydrazonomethylene)bis(1H-tetrazole) and their salts: a family of highly useful new tetrazoles and energetic materials
  作者：Deepak Chand、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c3ta13425c

  日期：——

  of new nitrogen-rich energetic tetrazoles, di(1H-tetrazol-5-yl)methanone oxime and 5,5′-(hydrazonomethylene)bis(1H-tetrazole), was synthesized in very good yields from inexpensive starting materials. These tetrazoles have excellent thermal stabilities and very high nitrogen content as well as very acceptable impact and friction sensitivities and were employed as precursors to nitrogen-rich energetic

  从廉价的起始原料中以很高的收率合成了一系列新的富氮高能四唑，二（1 H-四唑-5-基）甲酮肟和5,5'-（肼基亚甲基）双（1 H-四唑）。 。这些四唑具有出色的热稳定性和非常高的氮含量，以及非常可接受的冲击和摩擦敏感性，并被用作富氮高能盐的前体。5,5'-（肼基亚甲基）双（1 H-四唑）的肼盐和羟基铵盐表现出出色的爆炸速度（9050 ms -1和8839 ms -1，以及非常好的爆震压力和热稳定性。新化合物可能具有替代当前富含氮的高能材料的潜力。